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http://hdl.handle.net/1843/SFSA-8UTVH2| Type: | Tese de Doutorado |
| Title: | Isolamento de fungos da própolis, síntese e biotransformação de clovanos com fungos e avaliação da atividade biológica |
| Authors: | Giovanni Gontijo de Souza |
| First Advisor: | Jacqueline Aparecida Takahashi |
| First Referee: | Damaris Silveira Duarte |
| Second Referee: | Denia Antunes Saúde-guimarães |
| Third Referee: | Rosemeire Brondi Alves |
| metadata.dc.contributor.referee4: | Jarbas Magalhaes Resende |
| Abstract: | Nesse trabalho foram isoladas 22 cepas de fungos sujeitos à exposição ultravioleta usando própolis como substrato. No processo de identificação desses micro-organismos chegou-se a gênero e espécie em 12 casos. Os fungos isolados foram avaliados quanto à viabilidade de sua utilização em reações de biotransformação. Foram sintetizadas onze substâncias com esqueleto clovânico a partir do óxido de cariofileno. Dentre essas, o 2B -metoxiclovan-9A-ol foi utilizado como substrato para reações de biotransformação pelos fungos Pestalotiopsis palustris e Penicillium citrinum, isolados de ambiente exposto à radiação UV e pelos fungos Penicillium janczewskii e Penicillium minioluteum, isolados de solo. Nessas biotransformações foram obtidos produtos de hidroxilação, desmetilação e rearranjo do esqueleto carbônico. Os maiores rendimentos obtidos nessas biotransformações ocorreram ao se utilizar P. minioluteum, tendo sido estudado de forma mais aprofundada o metabolismo de outros clovanos por esse fungo: 2B -propoxiclovan-9A-ol, 2B -pentoxiclovan-9A-ol e 2B - (2-(4-nitrofenoxi)etoxi)clovan-9A-ol. Foi observado que o aumento da cadeia lateral ligada ao esqueleto clovânico influencia a interação do complexo enzimático do fungo com essa classe de substrato, já que apenas o 2B-propoxiclovan-9A-ol foi biotransformado por P. minioluteum. Em outro experimento, observou-se que a acetilação em C-9 do B-metoxiclovan-9A-ol impede a biotransformação desse composto por esse fungo. Nesse trabalho também foi realizada a síntese quimioenzimática do rumfelclovano A pela ação do P. minioluteum sobre a (1S,2S,5S,8R)-8,9-seco-8-hidroxi-2-metoxiclovan-9- lactona, sintetizada pela oxidação do 2B-metoxiclovan-9A-ol. Os compostos 2B-metoxiclovan-9A-ol, 2B -etoxiclovan-9A-ol, 2B - propoxiclovan-9A-ol, 2Bbutoxiclovan-9A-ol, 2B -pentoxiclovan-9A-ol, (2S,9R)-2- metoxiclovano-9,15-diol, clovan-2B -9A-diol, clovan-2B -9A-diol e o rumfelclovano A foram avaliados em testes de ativação de proteínas quinase C (PKC); os cinco primeiros compostos também foram avaliados quanto à sua ação fungistática sobre o fitopatógeno Botrytis cinerea e ação na germinação e crescimento de Lactuca sativa. |
| Abstract: | In this work it has been isolated 22 strains of fungi exposed to ultravioletradiation using propolis as substrate. In the process of fungal identification it was possible to achieve genera and species for 12 strains. The isolated fungi were evaluated according to their viability for use in biotransformation reactions. Compounds with a clovane backbone were synthesized starting from caryophyllene oxide. Among them, 2B -methoxyclovan-9A-ol was used as the substrate for bioransformation reactions which employ UV radiation exposed fungi Pestalotiopsis palustris and Penicillium citrinum, and also the soil fungi Penicillium janczewskii and Penicillium minioluteum. Hydroxylation anddemethylation products have been obtained as well as products resulted from the rearrangement of the carbon backbone. The higher yields were obtained for P. minioluteum, therefore, deeper studies concerning the metabolism of clovane derivatives 2B-propoxyclovan-9Aol, 2B-penthoxyclovan-9A-ol and 2B -(2-(4- nitrophenoxy)ethoxy)clovan-9A-ol obtained from these fungi have been performed. It was noted that the increasing of the side chain size bounded to the clovane backbone influences the interaction between the microorganismenzymes and this class of substrates, since only 2B -propoxyclovan-9A-ol was biotransformed by P. minioluteum. It was observed from an assay that the acetylation at C-9 of 2B-methoxyclovan-9A-ol does not allow thebiotransformation of this compound by the fungus. The chemoenzymaticsynthesis of rumphellclovane A by the action of P. minioluteum over(1S,2S,5S,8R)-8,9-Seco-8-hydroxy-2-methoxyclovan-9-lactone, synthesized from the oxidation of 2B -methoxyclovan-9A-ol, has also been accomplished in this work. The compounds 2 -methoxyclovan-9A-ol, 2B -ethoxyclovan-9A-ol, 2B-propoxyclovan-9A-ol, 2B -buthoxyclovan-9A-ol, 2B -penthoxyclovan-9A-ol, (2S,9R)-2-methoxyclovano-9,15-diol, clovan-2 -9A-diol, clovan-2B -9A -diol and rumphellclovane A were evaluated in bioassays for protein kinase C (PKC) activation. The first five compounds have also been evaluated as fungistatic agents against the phytopathogen Botrytis cinerea and as agents for germination and growth of Lactuca sativa |
| Subject: | Própole Química orgânica Química Fungos Biotransformação (Metabolismo) |
| language: | Português |
| Publisher: | Universidade Federal de Minas Gerais |
| Publisher Initials: | UFMG |
| Rights: | Acesso Aberto |
| URI: | http://hdl.handle.net/1843/SFSA-8UTVH2 |
| Issue Date: | 30-Mar-2012 |
| Appears in Collections: | Teses de Doutorado |
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