Please use this identifier to cite or link to this item:
http://hdl.handle.net/1843/38914
Full metadata record
DC Field | Value | Language |
---|---|---|
dc.contributor.advisor1 | Claudio Luis Donnici | pt_BR |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/7301980773116724 | pt_BR |
dc.contributor.advisor-co1 | Hallen Daniel Rezende Calado | pt_BR |
dc.contributor.referee1 | Marcelo Machado Viana | pt_BR |
dc.contributor.referee2 | Rossimiriam Pereira de Freitas | pt_BR |
dc.creator | Juliana Franco Braga | pt_BR |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/7128246460921132 | pt_BR |
dc.date.accessioned | 2021-12-21T21:48:47Z | - |
dc.date.available | 2021-12-21T21:48:47Z | - |
dc.date.issued | 2020-11-24 | - |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/1843/38914 | - |
dc.description.abstract | The development and application of novel conjugated polymers entail large research efforts on the relevant area of Organic Electronics, allowing the manufacture of flexible and efficient devices. In the present work, the chemical polymerization of conjugated heteroaromatic amides with ethylenedioxythiophene (EDOT) was realized, with the main purpose of obtaining new and potentially applicable materials on various electronic devices such as solar cells (OPV’s) and organic light emitting diodes (OLED’s), etc. The dissertation also includes a chemical exploration of phenothiazine (PTZ) as a widely available fluorescent heteroaromatic compound on the synthesis of conjugated new substances, through functionalization reactions, such as N-functionalization, nitration and reduction. The methyl, nitro and reduced compounds, respectively, were characterized by Nuclear Magnetic Resonance and Infrared Spectroscopy. The aminated phenothiazine lead to the elaboration of a novel aromatic compound, N-(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)thiophen-3-carboxamide (3-Tf-CO-NH-MPTZ), by addition reaction with the 3-thiophene carboxylic acid chloride. 3-Tf-CO-NH-MPTZ was characterized through melting point analysis, Nuclear Magnetic Resonance, Ultraviolet and Visible region Spectroscopy and electrochemically by Cyclic Voltammetry. The novel compound had good electrochemical stability with a low oxidation potential (0,48V). The monomer 3-Tf-CO-NH-MPTZ, and also its analog derivates from fluorene 3-Tf-CO-NH-FLU, dibenzofuran 3-Tf-CO-NH-DBF and 2-nafthalene 3-Tf-CO-NH-2NFT, were successfully copolymerized with EDOT on a 2:1 mol ratio and the four copolymers presented good thermal stability until approximately 367-384°C. Also, all the copolymers had absorptions of good intensity on the Ultraviolet region (250-300 nm), including an intense emission on the Orange region of the spectrum (PEDOT-co-2NFT, λem ~ 615 nm). The Raman spectra for the PEDOT-co-FLU, PEDOT-co-MPTZ, PEDOT-co-DBF and PEDOT-co-2NFT were consistent with typical Raman spectra for PEDOT, with vibrational modes on 988, 1263, 1425 and 1504 cm-1, commonly associated with this kind of material. | pt_BR |
dc.description.resumo | O desenvolvimento e aplicação de novos polímeros conjugados compreende grande enfoque de pesquisa da Eletrônica Orgânica e permite a obtenção de dispositivos flexíveis e eficientes. No presente trabalho, realizou-se a polimerização por via química com cloreto férrico anidro de amidas conjugadas de compostos heteroaromáticos com monômeros de etilenodióxitiofeno (EDOT), com objetivo de obterem-se novos materiais potencialmente aplicáveis em dispositivos eletrônicos diversos, como células solares e diodos orgânicos emissores de luz, dentre outros. O texto também contém uma exploração acerca da química da fenotiazina (PTZ) como composto heteroaromático fluorescente altamente disponível na elaboração de compostos conjugados, mediante reações de funcionalização, como N-funcionalização, nitração e redução. Obtiveram-se os derivados metilados, nitrado e reduzido respectivamente, que foram efetivamente caracterizados por Ressonância Magnética Nuclear e Infravermelho. O derivado aminado levou à obtenção do composto inédito, N-(10-metil-10H-fenotiazin-3-il)tiofeno-3-carboxamida (3-Tf-CO-NH-MPTZ), pela reação de adição ao cloreto do ácido 3- tiofeno carboxílico. O composto 3-Tf-CO-NH-MPTZ foi caracterizado por ponto de fusão, Ressonância Magnética Nuclear, Espectroscopia na região do Ultravioleta e do Visível e eletroquimicamente por Voltametria Cíclica. O composto apresentou boa estabilidade eletroquímica com baixo potencial de oxidação (0,48 V). O monômero 3-Tf-CO-NH-MPTZ, bem como seus compostos análogos derivados de fluoreno 3-Tf-CO-NH-FLU, dibenzofurano 3-Tf-CO-NH-DBF e 2-naftaleno 3-Tf-CO-NH-2NFT, foram copolimerizados com EDOT na proporção de 2:1 em mol e os quatro copolímeros obtidos apresentaram estabilidade térmica até a faixa de temperatura de aproximadamente 367-384°C. Além disso, todos os copolímeros apresentaram absorções de alta intensidade na região do Ultravioleta (faixa de 250-300 nm) com emissões significativas no Visível, inclusive na região do Laranja do espectro (PEDOT-co-2NFT, λem = 615 nm). Os espectros de Raman para os PEDOT-co-FLU, PEDOT-co-MPTZ, PEDOT-co-DBF e PEDOT-co-2NFT foram consistentes com espectros característicos de PEDOT, com modos vibracionais em 988, 1263, 1425 e 1504 cm-1, comumente associados a esse tipo de material. | pt_BR |
dc.description.sponsorship | CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico | pt_BR |
dc.description.sponsorship | FAPEMIG - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais | pt_BR |
dc.description.sponsorship | CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior | pt_BR |
dc.description.sponsorship | INCT – Instituto nacional de ciência e tecnologia (Antigo Instituto do Milênio) | pt_BR |
dc.description.sponsorship | Outra Agência | pt_BR |
dc.language | por | pt_BR |
dc.publisher | Universidade Federal de Minas Gerais | pt_BR |
dc.publisher.country | Brasil | pt_BR |
dc.publisher.department | ICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA | pt_BR |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | pt_BR |
dc.publisher.initials | UFMG | pt_BR |
dc.rights | Acesso Aberto | pt_BR |
dc.subject | Polímero Condutor | pt_BR |
dc.subject | Poli(3,4-etilenodioxitiofeno) PEDOT | pt_BR |
dc.subject | Fenotiazina | pt_BR |
dc.subject | Fluorescência | pt_BR |
dc.subject | Organic light emitting diodes OLED’s | pt_BR |
dc.subject | Conductive polymer | pt_BR |
dc.subject | Phenothiazine | pt_BR |
dc.subject | Fluorescence | pt_BR |
dc.subject.other | Química orgânica | pt_BR |
dc.subject.other | Polímeros conjugados | pt_BR |
dc.subject.other | Polimerização | pt_BR |
dc.subject.other | Diodos emissores de luz | pt_BR |
dc.subject.other | Ressonância magnética nuclear | pt_BR |
dc.subject.other | Espectroscopia de infravermelho | pt_BR |
dc.subject.other | Espectroscopia de ultravioleta | pt_BR |
dc.subject.other | Espectroscopia visível | pt_BR |
dc.subject.other | Raman, Espectroscopia de | pt_BR |
dc.subject.other | Copolímeros | pt_BR |
dc.subject.other | Polímeros condutores Síntese | pt_BR |
dc.subject.other | Voltametria | pt_BR |
dc.title | Estudo e síntese de polímeros heteroaromáticos com EDOT baseados em sistemas híbridos moleculares doador-aceptor (D-A) | pt_BR |
dc.title.alternative | Study and synthesis of heteroaromatic polymers with EDOT based on hybrid molecular systems donnor-acceptor (D-A) | pt_BR |
dc.type | Dissertação | pt_BR |
Appears in Collections: | Dissertações de Mestrado |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
JFB HIBRIDOS MOLECULARES NOV 20 VERSÃO REPOSITÓRIO FINAL.pdf | 4.67 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.