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http://hdl.handle.net/1843/41045
Full metadata record
DC Field | Value | Language |
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dc.creator | Saulo Feheiberg Pinto Braga | pt_BR |
dc.creator | Nayara Cristina Fonseca | pt_BR |
dc.creator | Jonas Pereira Ramos | pt_BR |
dc.creator | Elaine Maria de Souza-Fagundes | pt_BR |
dc.creator | Renata Barbosa de Oliveira | pt_BR |
dc.date.accessioned | 2022-04-14T22:04:44Z | - |
dc.date.available | 2022-04-14T22:04:44Z | - |
dc.date.issued | 2016 | - |
dc.citation.volume | 52 | pt_BR |
dc.citation.spage | 299 | pt_BR |
dc.citation.epage | 308 | pt_BR |
dc.identifier.doi | https://doi.org/10.1590/S1984-82502016000200008 | pt_BR |
dc.identifier.issn | 2175-9790 | pt_BR |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/1843/41045 | - |
dc.description.abstract | The aims of this study were to synthesize a series of thiosemicarbazones and their thiazole derivatives, to investigate their cytotoxic activity against three human cancers and normal (Vero cells) cell lines, and to evaluate the pro-apoptotic potential of the most active compounds. Materials and Methods: The thiosemicarbazones were obtained by reacting an aromatic aldehyde with thiosemicarbazide (yield 71-96%), which were subjected to a cyclization with α-bromoacetophenone to yield the required thiazole heterocycles (yield 63-100%). All the synthesized compounds were screened at 50 µM concentration against three cell lines representing HL60 (promyelocytic leukemia), Jurkat (acute lymphoblastic leukemia), and MCF-7 (breast cancer). The pro-apoptotic effect was measured by flow cytometry as the percentage of cells with hypodiploid DNA. Results: Three thiazole compounds showed activity against at least one tumor cell line (IC50 = 43-76 µM) and low cytotoxicity against Vero cells (IC50 > 100 μM). The most active compound of this series induced 91% and 51% DNA fragmentation in HL60 and MCF-7 cell lines, respectively, suggesting that this compound triggered apoptosis in these cells. Conclusion: Among the synthesized compounds, one in particular was found to exert antiproliferative and pro-apoptotic activity on tumor cells and can be considered promising as a lead molecule for the design of new analogues with improved activity. | pt_BR |
dc.description.resumo | O estudo teve como objetivo a síntese de uma série de tiossemicarbazonas e seus derivados tiazólicos e a avaliação da atividade citotóxica contra três linhagens de células tumorais humanas e células normais (Vero), a fim de se avaliar o potencial pró-apoptótico dos compostos mais ativos. As tiossemicarbazonas foram obtidas por reação entre um aldeído aromático e tiossemicarbazida (rend. 71-96%), as quais foram submetidas à ciclização com α-bromoacetofenona, fornecendo os heterociclos tiazólicos desejados (rend. 63-100%). Todos os compostos sintetizados foram testados na concentração de 50 µM contra três linhagens de células tumorais: HL60 (leucemia promielocítica), Jurkat (leucemia linfoblástica aguda) e MCF-7 (câncer de mama). O efeito pró-apoptótico foi avaliado por citometria de fluxo como porcentagem de células com DNA hipodiplóide. Três compostos tiazólicos foram ativos contra, pelo menos, uma linhagem tumoral (CI50=43-76 µM), com baixa citotoxicidade contra células Vero (CI50 > 100 μM). O composto mais ativo dessa série induziu fragmentação do DNA de 91% e 51% nas linhagens HL60 e MCF-7, respectivamente, sugerindo que este composto ativou a apoptose nessas células. Dentre os compostos sintetizados, um em particular apresentou atividade antiproliferativa e pró-apoptótica em células tumorais e pode ser considerado composto protótipo promissor na busca por novos análogos com atividade melhorada. | pt_BR |
dc.description.sponsorship | CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico | pt_BR |
dc.description.sponsorship | FAPEMIG - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais | pt_BR |
dc.description.sponsorship | INCT – Instituto nacional de ciência e tecnologia (Antigo Instituto do Milênio) | pt_BR |
dc.format.mimetype | pt_BR | |
dc.language | eng | pt_BR |
dc.publisher | Universidade Federal de Minas Gerais | pt_BR |
dc.publisher.country | Brasil | pt_BR |
dc.publisher.department | FAR - DEPARTAMENTO DE PRODUTOS FARMACÊUTICOS | pt_BR |
dc.publisher.department | ICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA | pt_BR |
dc.publisher.initials | UFMG | pt_BR |
dc.relation.ispartof | Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences (Online) | pt_BR |
dc.rights | Acesso Aberto | pt_BR |
dc.subject | Thiosemicarbazones/synthesis | pt_BR |
dc.subject | Thiosemicarbazones/cytotoxic activity | pt_BR |
dc.subject | Thiazoles/derivatives/synthesis | pt_BR |
dc.subject | Thiazoles/derivatives/cytotoxic activity | pt_BR |
dc.subject | Tiossemicarbazonas/síntese | pt_BR |
dc.subject | Tiossemicarbazonas/atividade citotóxica | pt_BR |
dc.subject | Tiazol/derivados/síntese | pt_BR |
dc.subject | Tiazol/derivados/atividade citotóxica | pt_BR |
dc.subject.other | Tiazóis | pt_BR |
dc.subject.other | Síntese | pt_BR |
dc.subject.other | Agentes antineoplásicos | pt_BR |
dc.subject.other | Aldeídos | pt_BR |
dc.subject.other | Testes biológicos | pt_BR |
dc.subject.other | Apoptose | pt_BR |
dc.subject.other | Células cancerosas | pt_BR |
dc.title | Synthesis and cytotoxicity evaluation of thiosemicarbazones and their thiazole derivatives | pt_BR |
dc.title.alternative | Síntese e avaliação da atividade citotóxica de tiossemicarbazonas e seus tiazol/derivados | pt_BR |
dc.type | Artigo de Periódico | pt_BR |
dc.url.externa | https://www.scielo.br/j/bjps/a/P5FdJD7ywwHryKTNTkvSTSC/?lang=en | pt_BR |
Appears in Collections: | Artigo de Periódico |
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