Use este identificador para citar ou linkar para este item:
http://hdl.handle.net/1843/42848
Tipo: | Tese |
Título: | Aplicação de métodos sintéticos via catálise com sais de cobre(i) e nanotubos de carbono decorados com nanopartículas de rutênio para a síntese de novos compostos antitumorais. |
Autor(es): | Renata Gomes de Almeida |
Primeiro Orientador: | Eufrânio Nunes da Silva Júnior |
Primeiro membro da banca : | Flavio da Silva Emery |
Segundo membro da banca: | Ricardo Frederico Schumacher |
Terceiro membro da banca: | Amanda Silva de Miranda |
Quarto membro da banca: | Jarbas Magalhães Resende |
Resumo: | As quinonas são substâncias que podem exibir várias atividades biológicas, como por exemplo, frente a diversas linhagens de células tumorais. Devido a suas propriedades farmacológicas, substâncias contendo este núcleo despertam o interesse da comunidade científica. O presente trabalho descreve duas estratégias para obtenção de novos derivados dessa classe de compostos: união de dois núcleos quinônicos por meio de um núcleo triazólico e oxidação via nanocatálise de sulfetos, presentes na quinona, a sulfonas. Na primeira parte, dezoito novos derivados quinônicos foram obtidos a partir de uma reação de cicloadição 1,3-dipolar catalisada por Cu(I). Assim, esses derivados apresentam dois centros redox constituídos por uma orto-quinona e uma para-quinona, conectados por um núcleo 1,2,3-triazólico. Os compostos foram então submetidos a avaliação biológica frente a diversas linhagens de células tumorais e uma linhagem de célula normal. Diversos compostos apresentaram valores de CI50 abaixo de 0,5 µM em linhagens de células tumorais, citotoxicidade mais baixa na linhagem de células de controle e bom índice de seletividade. Na segunda parte, é descrita uma nova metodologia de oxidação de sulfetos, presentes na quinona, para a obtenção de sulfonas. Nesta metodologia de oxidação foram utilizadas nanopartículas de rutênio suportadas em nanotubos de carbono como catalisadores associados a uma combinação de periodato de sódio (NaIO4), em condições brandas. Vinte sulfetos, contendo diferentes substituintes, foram submetidos às condições reacionais desenvolvidas e os produtos foram obtidos com rendimentos moderados a excelentes. Dentre as vinte sulfonas sintetizadas, doze são inéditas e três tiveram suas respectivas estruturas resolvidas por cristalografia de raios-X. método desenvolvido conta ainda com a análise de reciclagem do catalisador utilizado, indicando que seu desempenho permaneceu similar após o quinto ciclo de utilização. Desse modo, as duas estratégias utilizadas neste trabalho para a modificação estrutural de quinonas mostraram-se promissoras para a obtenção de compostos com potencial aplicação biológica. |
Abstract: | Quinones are substances that may exhibit several biological activities, for instance, against different tumor cell lines. Due to their pharmacological properties, substances containing the quinoid moiety come to light the interest of the scientific community. The present work describes two strategies for obtaining new derivatives of this class of compounds: the union of two quinoid moieties through a triazole and oxidation of sulfides, present in quinones, to sulfones via nanocatalysis. Therefore, in the first part of this thesis, we describe eighteen new quinone derivatives obtained from a 1,3-dipolar cycloaddition reaction, catalyzed by Cu(I). These compounds possess two redox centers consisting of an ortho-quinone and a para-quinone, connected by a 1,2,3-triazole ring. The compounds were submitted to biological assays against different tumor and healthy cell lines. Several of them exhibited IC50 values below 0.5 µM in tumor cell lines, lower cytotoxicity in the normal cell line, with a good selectivity index. In the second section, a new methodology for oxidation of sulfide, present at quinone, to obtain sulfones is described. In this oxidation, ruthenium nanoparticles supported on carbon nanotubes were used as catalyst associated with a combination with sodium periodate (NaIO4), under mild conditions. Twenty sulfides, containing different substituents, were submitted to the developed reaction and the products were obtained in moderate to excellent yields.Among the twenty sulfones synthesized, twelve are new and three of them had their structure solved by X-ray crystallographic studies. The method developed also includes the recycling analysis of the catalyst, indicating that its performance remained similar after the fifth cycle of use. In conclusion, two strategies used in this work for the structural modification of quinones showed to be promising for obtaining compounds with potential biological application. |
Assunto: | Química orgânica Quinona Oxidação Nanotubos de carbono Reações de adição Catálise Rutênio Cobre Nanopartículas Agentes antineoplásicos |
Idioma: | por |
País: | Brasil |
Editor: | Universidade Federal de Minas Gerais |
Sigla da Instituição: | UFMG |
Departamento: | ICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA |
Curso: | Programa de Pós-Graduação em Química |
Tipo de Acesso: | Acesso Aberto |
metadata.dc.rights.uri: | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/pt/ |
URI: | http://hdl.handle.net/1843/42848 |
Data do documento: | 14-Jan-2022 |
Aparece nas coleções: | Teses de Doutorado |
Arquivos associados a este item:
Arquivo | Descrição | Tamanho | Formato | |
---|---|---|---|---|
APLICAÇÃO DE MÉTODOS SINTÉTICOS VIA CATÁLISE COM SAIS DE.pdf | 16.43 MB | Adobe PDF | Visualizar/Abrir |
Este item está licenciada sob uma Licença Creative Commons