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http://hdl.handle.net/1843/46662
Tipo: | Dissertação |
Título: | A simbiótica relação entre para-quinonas substituídas no anel A e 𝜷-lapachonas para identificação de compostos bioativos: síntese e potencial atividade contra o vírus SARS-CoV-2 |
Autor(es): | Joyce Cristina de Oliveira |
Primeiro Orientador: | Eufrânio Nunes da Silva Júnior |
Primeiro Coorientador: | Rafaela Salgado Ferreira |
Primeiro membro da banca : | Guilherme Augusto de Melo Jardim |
Segundo membro da banca: | Ângelo de Fátima |
Resumo: | No presente trabalho, foram descritas estratégias para obtenção de novos derivados de quinonas por meio da síntese de anéis 1,2,3-triazólicos através de reações de cicloadição 1,3-dipolar de Huisgen, catalisadas por cobre(I). Foram sintetizados dez novos derivados naftoquinoidais. Esses compostos apresentam dois centros quinoidais unidos através do anel triazólico e os compostos obtidos possuem, portanto, dois núcleos redox, o que é interessante do ponto de vista biológico. A variabilidade de produtos foi alcançada através da combinação de dois derivados da β-lapachona contendo o grupo azido, com cinco substratos naftoquinoidais contendo grupos substituídos no anel A. A regiosseletividade resultante da reação de formação dos alcinos foi estudada através de espectroscopia de ressonância magnética nuclear bidimensional com uma análise detalhada dos respectivos espectros. A inequívoca confirmação da estrutura também foi realizada por estudos de difração de raios-X. A interação destes novos compostos com duas enzimas conhecidas como Mpro e PLpro, responsáveis pela replicação do vírus SARS-CoV-2 da COVID-19 foram analisadas através de cálculos de modelagem molecular. Estudos biológicos para os compostos obtidos estão em fase final de conclusão em nossos laboratórios. |
Abstract: | In the present work, strategies for obtaining new quinone derivatives through the synthesis of 1,2,3-triazole rings through Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reactions catalyzed by copper(I) were described. Ten new naphthoquinoidal derivatives were synthesized. These compounds have two quinoid centers joined through the triazole ring and the compounds obtained therefore have two redox nuclei, which is interesting from a biological point of view. Product variability was achieved by combining two β-lapachone derivatives containing the azido group with five naphthoquinoid substrates containing substituted groups in the A ring. The regioselectivity resulting from the alkyne formation reaction was studied by nuclear magnetic resonance spectroscopy. two-dimensional with a detailed analysis of the respective spectra. The unequivocal confirmation of the structure was also performed by X-ray diffraction studies. The interaction of these new compounds with two enzymes known as Mpro and PLpro, responsible for the replication of the SARS-CoV-2 COVID-19 virus were analyzed through molecular modeling calculations. Biological studies for the compounds obtained are in the final phase of completion in our laboratories. |
Assunto: | Química orgânica Quinona Triazóis Doenças Raios X Difração Espectroscopia de ressonância magnética nuclear Mecanismos de reações orgânicas Compostos bioativos Infecções por coronavírus |
Idioma: | por |
País: | Brasil |
Editor: | Universidade Federal de Minas Gerais |
Sigla da Instituição: | UFMG |
Departamento: | ICEX - INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS |
Curso: | Programa de Pós-Graduação em Química |
Tipo de Acesso: | Acesso Restrito |
URI: | http://hdl.handle.net/1843/46662 |
Data do documento: | 9-Ago-2022 |
Término do Embargo: | 9-Ago-2024 |
Aparece nas coleções: | Dissertações de Mestrado |
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