1. Repositório Institucional da UFMG
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  3. Dissertações e Teses
  4. Pós-Graduação em Química
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Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/1843/48458
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dc.contributor.advisor1Cynthia Peres Demichelipt_BR
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/3146161136791377pt_BR
dc.contributor.advisor-co1Elene Cristina Pereira Maiapt_BR
dc.creatorMeiriane Mariano da Silvapt_BR
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/3817725471589290pt_BR
dc.date.accessioned2022-12-27T14:10:51Z-
dc.date.available2022-12-27T14:10:51Z-
dc.date.issued2009-02-26-
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/1843/48458-
dc.description.abstractLapachol is a natural naphthoquinone with broad spectrum of biological activities, including antitumor, antileishmania, antiviral, analgesic, antifungal properties. Because of its antitumor property, changes in the structure of lapachol have been made such as to reduce its side effects without affecting its effectiveness. One option is to use the lapachol as ligand in coordination compounds. The lapachol was found to form 1:1 complexes with antimony(V), bismuth(V) and tin(IV), hypothesis confirmed by elemental analysis. Characterization of the complexes by infrared and ¹H and ¹³C NMR spectroscopies revealed that the coordination occurs through the formation of a chelate ring with the lapachol keto-enol oxygens. UV-Vis absoption, molar conductivity, thermogravimetry and mass spectrometry with electrospray ionization were also used to characterize the complexes. The three compounds synthesized, when added to a medium containing leukemia tumor cells, inhibited the cell growth, indicating an antitumor activity against this cell type. The complexation of lapachol to bismuth produced a compound about 2.4 times as effective as non-complexed lapachol. On the other hand, Sb- and Sn-lapachol complexes exhibited similar activities when compared to the metal salts used in the synthesis and no improvement was observed when compared to lapachol.pt_BR
dc.description.resumoLapachol é uma naftoquinona natural com amplo espectro de atividade biológica. Foram atribuídas a ele as atividades antitumoral, antimalárica, antileishmaniose, antiviral, analgésica, antifúngica, dentre outras. Por apresentar propriedades antitumorais, porém sérios efeitos colaterais, modificações na estrutura do lapachol vêm sendo feitas a fim de se obter um composto que também seja ativo, mas que não apresente os mesmos efeitos indesejáveis. Uma das opções é a utilização do lapachol como ligante em compostos de coordenação. O lapachol forma complexos do tipo 1:1 com antimônio(V), bismuto(V) e estanho(IV), hipótese confirmada pela análise elementar. As análises de espectroscopia de infravermelho e de RMN ¹H e ¹³C revelaram que a coordenação ocorre através da formação de um anel quelato, com os oxigênios ceto-enólicos do lapachol. Análise de UV-Vis, de condutividade molar, termogravimetria e espectrometria de massas com ionização electrospray foram utilizadas também para a caracterização dos complexos. Os três compostos sintetizados, quando inseridos em meio contendo células tumorais de leucemia, da linhagem K562, exibiram a capacidade de inibir o crescimento das células, o que significa que apresentaram atividade antitumoral frente a esse tipo de células. A complexação do lapachol ao bismuto produziu um composto cerca de 2,4 vezes mais ativo contra o tumor do que o próprio lapachol. Os compostos de Sb e Sn exibiram atividades semelhantes a dos sais de partida, não sendo observada mudança na capacidade de inibir o crescimento tumoral quando complexados ao lapachol.pt_BR
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de Minas Geraispt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.departmentICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICApt_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.publisher.initialsUFMGpt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/pt/*
dc.subjectLapacholpt_BR
dc.subjectNaftoquinonapt_BR
dc.subject.otherQuímica inorgânicapt_BR
dc.subject.otherComplexo metálicospt_BR
dc.subject.otherAtividade antitumoralpt_BR
dc.subject.otherLapacholpt_BR
dc.titleSíntese e caracterização de complexos metálicos de antimônio, bismuto e estanho com lapacholpt_BR
dc.typeDissertaçãopt_BR
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