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http://hdl.handle.net/1843/50144
Tipo: | Dissertação |
Título: | Estudo fitoquímico e de atividades biológicas das folhas de Salacia grandifolia; síntese e avaliação da citotoxicidade de derivados do friedelinol |
Autor(es): | Leila Renan Oliveira |
primer Tutor: | Grasiely Faria de Sousa |
primer Co-tutor: | Diogo Montes Vidal |
primer miembro del tribunal : | Rafael César Gonçalves Pereira |
Segundo miembro del tribunal: | Rossimiriam Pereira de Freitas |
Resumen: | O estudo fitoquímico do extrato hexânico das folhas de Salacia grandifolia resultou no isolamento e caracterização de oito constituintes. Além do triterpeno pentacíclico inédito na literatura, 28-hidroxifriedelano-3,15-diona (SG8), foram isolados sete triterpenos friedelânicos conhecidos: friedelan-3-ona (SG1), friedelan-3β-ol (SG2), friedelano-3,15-diona (SG3), 15α-hidroxifriedelan-3-ona (SG4), 28-hidroxifriedelan-3-ona (SG5), 30-hidroxifriedelan-3-ona (SG6) e 29-hidroxifriedelan-3-ona (SG7). Também foi realizada a síntese de oito ésteres derivados dos diastereoisômeros do friedelinol, sendo quatro do isômero α (p-bromobenzoato de friedelan-3α-ila, naproxenato de friedelan-3α-ila, pent-4-inoato de friedelan-3α-ila e undec-10-inoato de friedelan-3α-ila) e quatro do isômero β (p-bromobenzoato de friedelan-3β-ila, naproxenato de friedelan-3β-ila, pent-4-inoato de friedelan-3β-ila e 10- undecinoato de friedelan-3β-ila). O estudo da atividade biológica consistiu na avaliação da atividade antiviral contra o coronavírus murino e da atividade antibacteriana contra S. aureus e S. aureus resistente à meticilina (MRSA) para os triterpenos isolados (SG1-SG8) e três extratos das folhas de S. grandifolia (hexânico, clorofórmico e acetato etílico). Além disso, cinco ésteres e quatro triterpenos (SG3, SG5, SG6 e SG8) tiveram sua atividade citotóxica avaliada frente às linhagens THP-1 e K-562 de leucemia monocítica aguda e leucemia mieloide crônica, respectivamente. Dois extratos (hexânico e acetato etílico) e os triterpenos SG5 e SG8 apresentaram atividade contra o coronavírus murino, sendo SG5 o mais ativo (EC50 = 3,125 µM). Nenhum triterpeno ou extrato mostraram atividade contra S. aureus ou MRSA. Os ésteres e triterpenos testados apresentaram baixa atividade citotóxica contra as linhagens de células de leucemia. |
Abstract: | The phytochemical study of Salacia grandifolia hexane leaf extract resulted in the isolation and characterization of eight constituents. The isolation yielded a new pentacyclic triterpene, 28-hydroxyfriedelane-3,15-dione (SG8) and seven known friedelane triterpenes: friedelan-3-one (SG1), friedelan-3β-ol (SG2), friedelane-3,15-dione (SG3), 15α-hydroxyfriedelan-3-one (SG4), 28-hydroxyfriedelan-3-one (SG5), 30-hydroxyfriedelan-3-one (SG6) and 29-hydroxyfriedelan-3-one (SG7). The synthesis of eight new triterpene esters was also carried out, starting from the isomers friedelan-3α-ol e and friedelan-3β-ol. The study of biological activities consisted in the evaluation of antiviral activity against the murine coronavirus and the antibacterial activity against S. aureus and methicillin-resistant S. aureus (MRSA) for the isolated triterpenes (SG1-SG8) and three extracts (hexane, chloroform and ethyl acetate extracts of S. grandifolia leaves). In addition, the cytotoxic activity of four triterpenes (SG3, SG5, SG6 and SG8) and five synthesized esters were evaluated against THP-1 and K-562 leukemia cell lines. Two extracts (hexane and ethyl acetate) and the compounds SG5 and SG8 exhibited moderate to high antiviral activity, with emphasis on SG5, which presented EC50 = 3.125 µM. Neither the triterpenes nor the extracts showed antibacterial activity against S. aureus or MRSA. The esters and compounds tested showed low cytotoxic activity against THP-1 and K-562 leukemia cell lines. |
Asunto: | Química orgânica Produtos naturais Terpenos Agentes antivirais Agentes antiinfecciosos Agentes antineoplásicos Infecções por coronavírus Matéria médica vegetal Testes biológicos Ressonância magnética nuclear Biossíntese Agentes antiinflamatórios Celastraceae |
Idioma: | por |
País: | Brasil |
Editor: | Universidade Federal de Minas Gerais |
Sigla da Institución: | UFMG |
Departamento: | ICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA |
Curso: | Programa de Pós-Graduação em Química |
Tipo de acceso: | Acesso Aberto |
URI: | http://hdl.handle.net/1843/50144 |
Fecha del documento: | 19-dic-2022 |
Aparece en las colecciones: | Dissertações de Mestrado |
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