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http://hdl.handle.net/1843/58561
Tipo: | Tese |
Título: | Compostos de organoselênio como catalisadores em reações de substituição nucleofílica e avaliação antimicrobiana de líquidos iônicos contendo selênio |
Autor(es): | Alix Yoselyn Bastidas Ángel |
primer Tutor: | Eduardo Eliezer Alberto |
primer miembro del tribunal : | Vanessa do Nascimento |
Segundo miembro del tribunal: | Antonio Carlos Bender Burtoloso |
Tercer miembro del tribunal: | Amanda Silva de Miranda |
Cuarto miembro del tribunal: | Diogo Montes Vidal |
Resumen: | Compostos orgânicos derivados de selênio têm adquirido grande transcendência devido à versatilidade que possuem. No presente trabalho, o qual é dividido em dois capítulos, é explorada a importância química e biológica desse tipo de compostos. O Capítulo I apresenta a obtenção de tiocianatos e selenocianatos orgânicos mediante reações de substituição nucleofílica de forma eficiente a partir de duas estratégias: reação catalisada e não catalisada. Na reação não catalisada, utilizou-se haletos benzílicos como substratos, etanol como solvente e foi necessária uma reação de 4 horas. A partir desta metodologia foram obtidos 19 tiocianatos e 9 selenocianatos com rendimentos entre 35% e 93%. Já na abordagem catalisada, foram preparados 11 organocatalisadores de selênio por metodologias descritas na literatura, entre selenetos e sais de selenônio, sendo este último o mais eficiente como catalisador devido à formação de ligações de calcogênio com os substratos. Utilizando um sal de selenônio em quantidade catalítica (10 mol%), uma mistura de água e dimetilmetilcarbonato (20:1) como solvente, 2 equivalentes da espécie nucleofílica e apenas 10 minutos de reação, foram obtidos 13 tiocianatos e 14 selenocianatos orgânicos com rendimentos entre 36% e 94%. No Capítulo II, apresenta-se a síntese de uma série de líquidos iônicos empregando metodologias já descritas. Foram sintetizados cinco líquidos iônicos contendo selênio derivados de imidazol e, posteriormente, avaliados os seus potenciais antimicrobianos. Os resultados obtidos indicam que todos os compostos estudados apresentam atividade antifúngica contra Cryptococcus neoformans H99, Cryptococcus gattii R265, Candida albicans e Candida krusei. Além disso, observou-se que a presença do átomo de selênio na molécula desempenha um papel crucial na atividade antimicrobiana desses compostos. |
Abstract: | Organic compounds derived from selenium have gained significant importance due to their versatility. This work is divided into two chapters, in which the chemical and biological importance of these compounds is explored. The first chapter describes two strategies for the efficient synthesis of organic thiocyanates and selenocyanates through nucleophilic substitution reactions. In the non-catalyzed approach, benzyl halides were utilized as substrates with ethanol as a solvent. After a 4-hour reaction time, 19 thiocyanates and 9 selenocyanates were obtained with yields ranging between 35% and 93%. On the other hand, in the catalyzed reaction, 11 selenium organocatalysts were prepared, including selenides and selenonium salts. The latter proved to be the most efficient catalyst, as it forms chalcogen bonds with the substrates. By employing a catalytic amount of selenonium salt (10 mol%), a mixture of water and dimethylcarbonate (20:1) as the solvent, 2 equivalents of the nucleophilic species, and a reaction time of only 10 minutes, 13 thiocyanates and 14 organic selenocyanates were obtained with yields ranging between 36% and 94%. Chapter II presents the synthesis of a series of ionic liquids using previously described methodologies. Five ionic liquids containing selenium were synthesized, and their antimicrobial potential was evaluated. The results obtained indicated that all compounds studied showed antimicrobial activity against Cryptococcus neoformans H99, Cryptococcus gattii R265, Candida albicans, and Candida krusei. Moreover, it was observed that the presence of the selenium atom in the molecule played a crucial role in the antimicrobial activity of these compounds. |
Asunto: | Química orgânica Selênio Catalisadores Produtos de ação antimicrobiana Atividade antifúngica Imidazóis Alquilação Ressonância magnética nuclear Cromatografia de gás Compostos orgânicos Síntese orgânica |
Idioma: | por |
País: | Brasil |
Editor: | Universidade Federal de Minas Gerais |
Sigla da Institución: | UFMG |
Departamento: | ICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA |
Curso: | Programa de Pós-Graduação em Química |
Tipo de acceso: | Acesso Aberto |
URI: | http://hdl.handle.net/1843/58561 |
Fecha del documento: | 16-jun-2023 |
Aparece en las colecciones: | Teses de Doutorado |
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