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http://hdl.handle.net/1843/59319
Tipo: | Artigo de Periódico |
Título: | Total synthesis of the antitumor antibiotic basidalin |
Autor(es): | Jaime A. M. Acosta Ramesh Muddala Luiz Cláudio de Almeida Barbosa John Boukouvalas |
Resumen: | The first synthesis of the tetronamide antibiotic basidalin was accomplished in five steps and 39% overall yield from readily available 4-bromo-2-triisopropylsilyloxyfuran and 2-formyl-1,3-dithiane. Highlights include: (i) regio- and stereocontrolled assemblage of a pivotal (Z)-γ-ylidene-β-bromobutenolide intermediate by stereodirected vinylogous aldol condensation (SVAC), (ii) installation of the amino group via aza-Michael addition/elimination, and crucially (iii) facile access to basidalin by late-stage dithiane removal. |
Asunto: | Misturas (Química) Estrutura molecular Produtos de ação antimicrobiana |
Idioma: | eng |
País: | Brasil |
Editor: | Universidade Federal de Minas Gerais |
Sigla da Institución: | UFMG |
Departamento: | ICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA |
Tipo de acceso: | Acesso Aberto |
Identificador DOI: | https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b01255 |
URI: | http://hdl.handle.net/1843/59319 |
Fecha del documento: | 2016 |
metadata.dc.url.externa: | https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.6b01255 |
metadata.dc.relation.ispartof: | American Chemical Society |
Aparece en las colecciones: | Artigo de Periódico |
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