Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/1843/76438
Type: Artigo de Periódico
Title: Preparação de padrões analíticos de 25i-nbome e 25i-nboh para fins forenses
Authors: Marcelo Pereira Queiroz
Wellington Alves de Barros
Leonardo Silva Neto
Clésia Cristina Nascentes
Ângelo de Fátima
Abstract: Substâncias popularmente conhecidas como NBOHs e NBOMes são feniletilaminas que surgiram recentemente no mercado ilegal de drogas, como substitutos alternativos à dietilamida do ácido lisérgico (LSD), já que muitos de seus efeitos farmacológicos são semelhantes. Esse fato gera certa preocupação quanto ao impacto do uso destas substâncias na saúde pública, pois casos de morte e intoxicação foram relacionados com alguns de seus derivados, que só recentemente foram oficializados pela ANVISA como substâncias de uso proscrito no Brasil. Apesar disso, ainda há poucos estudos sobre essas feniletilaminas na literatura, o que torna necessária uma síntese eficiente com o objetivo de preparar padrões analíticos para fins forenses. Isso possibilita uma comparação e consequentemente a identificação de substâncias apreendidas, além de tornar mais factível os estudos dos seus efeitos no corpo humano. Dessa forma, os derivados 25I-NBOMe e 25I-NBOH foram preparados e caracterizados por RMN de 1H e 13C e CG-EM. Inicialmente, dimetoxi-β-nitroestireno (DNE) foi obtido pela reação de Henry entre o 2,5-dimetoxibenzaldeído e o nitrometano, seguido da desidratação do aduto de Henry (79%). Na sequência, DNE foi tratado com LiAlH4, fornecendo a 2,5-dimetoxifenetilamina (2C-H) (74%). A reação de substituição eletrofílica aromática de 2C-H com iodo na presença de Ag2SO4 forneceu a 4-iodo-2,5-dimetoxifene tilamina (2C-I) (68%). A aminação redutiva do 2-metoxibenzaldeído com 2C-I, empregando-se NaBH4 como agente redutor, forneceu a 25I-NBOMe (61%). Analogamente, a 25I-NBOH foi obtida pela reação entre o salicilaldeído e 2C-I (90%).25I-NBOMe e 25I-NBOH foram preparadas em 5 etapas, a partir do 2,5-dimetoxibenzaldeído e com rendimento global de 24% e 36%, respectivamente. Ten do em vista que estudos de novas substâncias psicoativas são extremamente importantes para entender seu efeito farmacológico e regulamentar o seu uso, a síntese de padrões analíticos da 25I-NBOMe e 25I-NBOH é um passo importante para o avanço das pesquisas na área forense e farmacológica desta classe de substâncias.
Subject: Alucinógenos
Drogas - Abuso
language: por
metadata.dc.publisher.country: Brasil
Publisher: Universidade Federal de Minas Gerais
Publisher Initials: UFMG
metadata.dc.publisher.department: ICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Rights: Acesso Aberto
URI: http://hdl.handle.net/1843/76438
Issue Date: 2018
metadata.dc.url.externa: https://revistacml.com.br/wp-content/uploads/2018/12/RCML-3.pdf
metadata.dc.relation.ispartof: Revista Criminalística e Medicina Legal
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