Please use this identifier to cite or link to this item:
http://hdl.handle.net/1843/BUOS-9C9K8K
Type: | Tese de Doutorado |
Title: | Estudo químico de Ochroma lagopus swartz e síntese de amidas derivadas da piperina, com avaliação de suas respectivas atividades inseticida |
Authors: | Vanderlucia Fonseca de Paula |
First Advisor: | Dorila Pilo Veloso |
First Co-advisor: | Luiz Claudio de Almeida Barbosa |
First Referee: | Luiz Claudio de Almeida Barbosa |
Second Referee: | João Batista Fernandes |
Third Referee: | Mayura Marques M. Rubinger |
metadata.dc.contributor.referee4: | Gracia Divina de Fatima Silva |
metadata.dc.contributor.referee5: | Délio Soares Raslan |
Abstract: | Neste trabalho são descritas dezesseis substâncias naturais isoladas de Ochroma lagopus das quais nove são inéditas. O isolamento destas substâncias foi feito por cromatografia em coluna de silica gel, sendo que algumas do extrato etanólico do caule, após serem submetidas a este processo de separação, foram isoladas por CLAE reciclante, em escala semi-preparativa. A identificação destas foi realizada a partir de dados de EM, IV, RMN de 'h e de '^C (empregando-se técnicas ID e 2D). Os produtos naturais inéditos são as lignanas denominadas: boehmenan B, C e D e carolignana A, B, C, D, E e F. As demais substâncias identificadas foram: boehmenan, diferulato de secoisolariciresinila, P-sitosterol, estigmasterol, daucosterol, estigmasterol-3-O-P-D-glicosídeo e manitol. Extratos de O. lagopus, bem como algumas frações destes, foram testados para avaliar suas possíveis ações sobre várias espécies de insetos. No entanto, nenhum deles apresentou atividade inseticida para as espécies testadas.Foram ainda obtidas as amidas naturais piperina e piperilina, isoladas da pimenta-do-reino {Piper nigrum), e dezesseis amidas sintéticas derivadas da piperina; N-etilpiperamida, N,N-dietilpiperamida, N,N-diisopropilpiperamida, Nbutilpiperamida, N-isobutilpiperamida, N-isopentilpiperamida, N-cicloexilpiperamida, N-isopropilpiperamida, N-pentilpiperamida, N-hexilpiperamida, Ndecilpiperamida, N-adamantilpiperamida, N-[2-(piperidin-l-il)etil]piperamida, N- [2-(morfolin-4-il)etil]piperamida, N-(l-benzilpiperidin-4-il)piperamida e N-[2- (piridin-2-il)etil]piperamida. Para as nove últimas substâncias citadas, não foi encontrada nenhuma referência na literatura consultada. Todas as amidas foram submetidas a testes biológicos para avaliar as respectivas atividades contra insetos das espécies Acaníhoscelides obtectus Say, Ascia monuste orseis Latr., Brevicoryne brassicae L., Cornitermes cumulam Kollar, Proíopolybia exígua DeSaus, Rhizopertha dominica Fabr e Siíophilus zeamais Mots. A maioria das amidas sintéticas e as duas naturais apresentaram atividade inseticida para pelo menos uma das espécies testadas. Dentre estas espécies, A. monuste e B. brassicae foram as mais suscetíveis a tais substâncias. |
Abstract: | In this work were described sixteen natural compounds isolated from Ochroma lagopus, among which, nine are new. These compounds were isolated by column chromatography on silica gel, and some fractions of the ethanolic extract from the heartwood, after repeated column chromatographics, were also submitted to semipreparative-scale recycling HPLC. The structures of these compounds were elucidated by detailed IR, MS, one- and two-dimensional 'H-NMR and '^C-NMR spectroscopic studies. The novel natural products isolated were lignans named: boehmenan B, C, and D, and carolignan A, B, C, D, E and F. The other compounds identified were boehmenan, secoisolariciresinoyl diferulate, P-sitosterol, stigmasterol, daucosterol, stigmasterol-3-(9-P-D-glycoside, and mannitol. Extracts and fractions of O. lagopus were tested in order to evaluate their possible activities against several insect species. However, they showed no insecticidal activity against the tested species. In the second part of this work the natural amides, piperine and piperiline, were isolated from black pepper (^Piper nigrum), and the following piperine derivatives were synthetized: N-ethylpiperamide, N,N-diethylpiperamide, N,Ndiisopropylpiperamide, N-butylpiperamide, N-isobutyl-piperamide, N-isopentylpiperamide, N-cyclohexylpiperamide, N-isopropyl-piperamide, N-pentylpiperamide, N-hexylpiperamide, N-decylpiperamide, N-adamantylpiperamide, N-[2- (piperidin-l-yl)ethyl]piperamide, N-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]piperamide, N-(lbenzylpiperidin- 4-yl)piperamide and N-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]piperamide. For the last nine compounds it was not found any report in the literature. All these amides were submitted to biological assays in order to evaluate their activities against Acanthoscelides obtectiis Say, Ascia monuste orseis Latr., Brevicoryne brassicae L., Cornitermes cumulam Kollar, Protopolybia exigua DeSaus, Sitophilus zeamais Mots e Rhizopertha dominica Fabr. Most of the amides, natural and synthetic, showed insecticidal activity for at least one species. Among these species, A. monuste e B. brassicae were the most suceptible to this group of compounds. |
Subject: | Química Orgânica Química Produtos naturais |
language: | Português |
Publisher: | Universidade Federal de Minas Gerais |
Publisher Initials: | UFMG |
Rights: | Acesso Aberto |
URI: | http://hdl.handle.net/1843/BUOS-9C9K8K |
Issue Date: | 3-Feb-1999 |
Appears in Collections: | Teses de Doutorado |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
tese_vanderl_ciafonsecadepaula.pdf | 8.56 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.