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Type: Dissertação de Mestrado
Title: Síntese de macrociclos derivados de D-glicosamina.
Authors: Magno Carvalho Pires
First Advisor: Ricardo Jose Alves
First Referee: Renata Barbosa de Oliveira
Second Referee: Angelo de Fatima
Abstract: Os macrociclos constituem uma relevante classe de compostos que, por possuir diversas atividades biológicas e muitos fármacos disponíveis no mercado, são alvos de intensa pesquisa. O desafio de sintetizar macrociclos por meio de rotas sintéticas curtas e eficientes, com rendimentos que tornassem possível a avaliação biológica dos compostos, foram os objetivos do presente trabalho. Foram sintetizados dois glicosídeos a partir da glicosamina em quatro etapas, os quais foram submetidos à reação de carbociclização radicalar mediada por Bu3SnH/AIBN. Das reações de ciclização, obtiveram-se três macrociclos e dois produtos de substituição aromática radicalar.
Abstract: The macrocycles form an important class of compounds that, by having various biological activities and many drugs available, are targets of intense research. The challenge of synthesizing macrocycles via short and efficient synthetic routes, with yields that made possible the assessment of organic compounds, were the goals of this work.Two glycosides were synthesized from D-glucosamine by four steps. These glycosides were submitted to Bu3SnH/AIBN-mediated radical carbocyclization reactions to furnish three macrocycles and two products of aromatic radical substitution.
Subject: Síntese orgânica
Química farmacêutica
Química orgânica
Farmácia
language: Português
Publisher: Universidade Federal de Minas Gerais
Publisher Initials: UFMG
Rights: Acesso Aberto
URI: http://hdl.handle.net/1843/FARD-82KM3T
Issue Date: 24-Jul-2009
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