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http://hdl.handle.net/1843/SFSA-8EDT9E| Type: | Tese de Doutorado |
| Title: | Produção de metabólitos bioativos por biotransformações de diterpenos abundantes na natureza e avaliação do potencial destes na germinação e no crescimento de L. sativa |
| Authors: | Alessandra Duarte Rocha |
| First Advisor: | Maria Amelia Diamantino Boaventura |
| First Co-advisor: | Jacqueline Aparecida Takahashi |
| First Referee: | Eliane Augusto NDiaye |
| Second Referee: | Joao Paulo Viana Leite |
| Third Referee: | Lucienir Pains Duarte |
| metadata.dc.contributor.referee4: | Antonio Flavio de Carvalho Alcantara |
| Abstract: | O presente trabalho compreende o isolamento dos diterpenos caurânicos ácidos caurenóico (1), grandiflorênico (2), do triterpeno 3-friedelinol (77), do ácido ent-3-angeloiloxi-caur-16-en-19-óico (78) e de uma mistura de -sitosterol (79) e estigmasterol (80) a partir da espécie vegetal Wedelia paludosa e preparação, por modificação química de 1 e 2, dos derivados ent-caur-16-en-19-oato de etila (81) e ent-caur-9(11),16-dien-19-oato de etila (82), ent-16-oxo-17-norcauran-19-oato de etila (83), ent-16-oxo-17-norcauran-9(11)-en-19-oato de etila (84), ácidos ent-15-hidroxi-caur-16-en-19-óico (85), ent-15-hidroxi-caur-9(11),16-dien-19-óico (86) eent-16-formil-caur-15-en-19-óico (87). Subsequentemente, alguns dos derivados obtidos por síntese e outros produtos isolados de W. paludosa foram submetidos a modificação biológica, empregando-se os fungos Cephalosporium aphidicola, Fusarium proliferatum e Pestalotiopsis palustris visando o isolamento de produtos com potencial atividade alelopática sobre a germinação e o crescimento da raiz ecaule de Lactuca sativa (alface). Destas biotransformações foram isolados os seguintes metabólitos: os alcoóis ent-16,17,19-trihidroxi-caurano (92), ent-16,19-dihidroxi-caurano (50), ent-3,15,16,19-tetrahidroxi-caurano (93) e os ácidos ent-2-hidroxi-16-oxo-17-norcauran-19-óico (94), ent-2,15-dihidroxi-caur-16-en-19-óico (95), ent-2,3,16,17-tetrahidroxi-cauran-19-óico (96), que apresentaramatividade alelopática. No Capítulo (Introdução) apresenta-se uma revisão bibliográfica sobre diterpenos e alelopatia. No Capítulo 2 (Parte experimental) descrevem-se as metodologias do isolamento de produtos naturais de W. paludosa, da preparação dos derivados caurânicos e das biotransformações realizadas. O Capítulo 3(Resultados e discussão) trata da identificação espectrométrica (IV, RMN de 1H e de 13C e EM) das substâncias isoladas de W. paludosa, daquelas utilizadas como materiais de partida das reações químicas e biológicas e dos respectivos produtos obtidos nestas reações. No Capítulo 4 (Ensaios biológicos) são apresentados os resultados dos testes biológicos realizados: teste de atividade alelopática sobre ocrescimento e germinação da L. sativa (alface) e testes de atividade antimicrobiana e anticolinesterásica |
| Abstract: | This work comprises the isolation of kaurane diterpenes, kaurenoic (1) and grandiflorenic acids (2), of triterpene 3-friedelinol (77), of ent-3-angeloiloxi-caur-16-en-19-oic acid (78) and a mixture of -sitosterol (79) and estigmasterol (80) from vegetal species Wedelia paludosa and preparation, by chemical modification of 1 and 2, of ethyl ent-kaur-16-en-19-oate (81), ethyl ent-kaur-9(11),16-dien-19-oate (82),ethyl ent-16-oxo-17-norkauran-19-oate (83), ethyl ent-16-oxo-17-norkauran-9(11)-en-19-oate (84), ent-15-hydroxy-kaur-16-en-19-oic acid (85), ent-15-hydroxy-kaur-9(11),16-dien-19-oic acid (86) and ent-16-formyl-kaur-15-en-19-oic acid (87) derivatives. Subsequently, some derivatives obtained by synthesis and other products isolated from W. paludosa were submitted to biological modification with fungi Cephalosporium aphidicola, Fusarium proliferatum and Pestalotiopsis palustris aiming at isolating products with allelophatic potential on germination and growth of Lactuca sativa (lettuce) roots and stems. From the biotransformations the followingmetabolites were isolated: ent-16,17,19-trihydroxykaurane (92), ent-16,19-dihydroxy-kaurane (50), ent-3,15,16,19-tetrahydroxykaurane (93) and ent-2-hydroxy-16-oxo-17-norkauran-19-oic acid (94), ent-2,15-dihydroxy-kaur-16-en-19-oic acid (95), ent-2,3,16,17-tetrahydroxykauran-19-oic acid (96), which presented allelophatic activity. In Chapter 1 (Introduction) it is presented a bibliographic survey on diterpenes and allelopathy. In Chapter 2 (Experimental part) it is described the methodology for the isolation of natural products from W. paludosa, preparation of kaurane derivatives and biotransformations performed. Chapter 3 (Results and discussion) reports thespectrometric analysis (IR, 1H and 13C NMR and MS) of the substances obtained of W. paludosa, of all substances used as starting materials and products of the chemical and biological reactions. In Chapter 4 (Biological assays) the results of bioassays carried out are showed: allelophatic biological activity on germination and growth of L. sativa (lettuce) and tests for acetylcholinesterase inhibition and antimicrobial activity |
| Subject: | Diterpenos Alelopatia Alface Cultura Química orgânica Química Biotransformação (Metabolismo) |
| language: | Português |
| Publisher: | Universidade Federal de Minas Gerais |
| Publisher Initials: | UFMG |
| Rights: | Acesso Aberto |
| URI: | http://hdl.handle.net/1843/SFSA-8EDT9E |
| Issue Date: | 6-Dec-2010 |
| Appears in Collections: | Teses de Doutorado |
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