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http://hdl.handle.net/1843/SFSA-8GASDU
Tipo: | Tese de Doutorado |
Título: | Estudo do epicarpo e do mesocarpo externo do fruto de Caryocar brasiliense Camb. (pequi): síntese e biotransformação de isocariolanos e derivados para avaliação da atividade biológica |
Autor(es): | Jociani Ascari |
Primeiro Orientador: | Maria Amelia Diamantino Boaventura |
Primeiro Coorientador: | Jacqueline Aparecida Takahashi |
Primeiro membro da banca : | Laurent Frederic Gil |
Segundo membro da banca: | Joao Maximo de Siqueira |
Terceiro membro da banca: | Lucienir Pains Duarte |
Quarto membro da banca: | Dorila Pilo Veloso |
Resumo: | O presente trabalho consta de duas partes. Na Parte 1 é descrito o estudo fitoquímico do mesocarpo e epicarpo externo do pequi (Caryocar brasiliense Camb.), sendo a primeira vez que esta parte da planta é estudada. Foram isoladas seis substâncias puras, sendo elas, galato de etila, -hidroximetilfurfural, ácido gálico, chiquimato de metila, galato de metila e quatro misturas, ß-D-frutopiranose e ß-D-frutofuranose, a- e ß-D-glicose, lupeol e ácido oléico, ß-sitosterol e estigmasterol, contaminados com o ácido oléico. Foram avaliadas as atividades citotóxica, antioxidante, alelopática e antimicrobiana sobre o extrato bruto, frações e substâncias puras. Na Parte 2 desta tese foram feitas transformações químicas e biotransformações (pela utilização do fungo B. cinerea) de isocariolanos. Foram isolados 11 produtos de transformação química, sendo eles, 5a-hidroxicariofila- 4(12),8(13)-dieno, (8R,9R)-8-metoxi-isocariolan-9-ol, isocariolan-9-ona,(1S,2S, 5R,8S)-1,4,4-trimetiltriciclo[6.2.1.02, 5]undecano-8-carbaldeído,(8R,9R)-isocariolano -8,9-diol, isocariolan-9a-ol, (1R,2S,5R,8S)-8-hidroximetil-1,4,4-trimetil triciclo[6.2.1.02,5]undecano, (8R,9R)-8-etoxi-isocariolan-9-ol, (8R,9R)-8-propoxiisocariolan- 9-ol, (8R,9R)-8-butoxi-isocariolan-9-ol, (8R,9R)-8-pentoxi-isocariolan-9- ol e 13 novos produtos de biotransformação, sendo eles, (4R,8R,9R)-8-metoxiisocariolan- 9,15-diol, (3S,8R,9R)-isocariolan-3,8,9-triol, (4R,8R,9R)-isocariolan- 8,9,15-triol, (6R,8S,9R)-isocariolan-6,8,9-triol, (2R,5S,8R,9R)-isocariolan-5,8,9- triol, (6S,8S,9R)-isocariolan-6,8,9-triol, (2S,4R,5R)-4-hidroximetil-1,4-dimetiltriciclo [6.3.1.02,5]dodecan-9-ona, (15R,9R)-isocariolan-9,15-diol, (3S,9R)-isocariolan-9,3- diol, (1S,2S,5R,6S,8S)-1-metil-4,4,8-trimetilentriciclo[6.2.1.02,5]undeca-6ß,12-diol, (1R,2S,5R,6S,8R,9S)-1-metil-4,4,8-trimetilentriciclo [6.2.1.02,5]undeca-6ß,9ß,12- triol,(1R,2S,4R,5R,6S,8S)-1-metil-4,4,8- trimetilentriciclo [6.2.1.02,5]undeca-6ß,15,12 -triol, (1S,2S,5R,8S)-1-metil-4,4,8-trimetilentriciclo[6.2.1.02,5]undeca-12,14,15-triol. Foram realizados testes de avaliação das atividades fungistática e alelopática sobre alguns dos derivados isocariolânicos isolados. |
Abstract: | This Thesis consists of two parts. In Part 1, the phytochemical study of mesocarpe and external epicarpe of pequi (Caryocar brasiliense Camb.) and their biological activity are described. This study led to the isolation of six pure compounds, ethyl gallate, 5-hydroxymethylfurfural, gallic acid, methyl shikimate, methyl gallate and four mixtures, -D-fructopiranose and -D-fructofuranose, - and -D-glucose, lupeol and oleic acid, -sitosterol and stigmasterol, contaminated with oleic acid. Biological assays for citotoxic, antioxidant, antimicrobial and allelopathicactivities were carried out for the crude extract, fractions and pure substances. In Part 2 of this thesis we describe chemical transformations and biotransformations (by using the fungus B. cinerea) of isocariolane compounds, resulting in 11 new products of chemical transformations, 5-hidroxycaryophylla-4(12),8(13)-diene, (8R,9R)-8-methoxyisocariolan-9-ol, isocaryolan-9-one,(1S,2S,5R,8S)-1,4,4-trimetyltriciclo[6.2.1.02,5] undecane-8-carbaldehyde, (8R,9R)- isocaryolan-8,9-diol, isocaryolan-9-ol, (1R,2S,5R,8S)-8-hydroxymethyl-1,4,4- trimethyltricicle[6.2.1.02,5]undecan, (8R,9R)-8-etoxyisocariolan -9-ol, (8R,9R)-8- propoxyisocariolan-9-ol, (8R,9R)-8-butoxyisocariolan-9-ol, (8R,9R)-8- pentoxyisocariolan-9-ol and 13 new biotransformation products, (4R,8R,9R)-8-metoxyisocariolan-9,15-diol, (3S,8R,9R)-isocaryolan-3,8,9-triol, (4R,8R,9R)- isocaryolan-8,9,15-triol, (6R,8S,9R)-isocaryolan-6,8,9-triol, (2R,5S, 8R,9R)- isocaryolan-5,8,9-triol, (6S,8S,9R)-isocaryolan-6,8,9-triol, (2S,4R,5R)-4- hydroxymethyl-1,4-dimethyltricycle[6.3.1.02,5]dodecan-9-one, (15R,9R)-isocaryolan-9,15-diol, (3S,9R)- isocaryolan-9,3-diol, (1S,2S,5R,6S,8S)-1-methyl- 4,4,8-trimethylentricycle[6.2.1.02,5]undeca-6,12-diol, (1R,2S,5R,6S,8R,9S)-1- methyl-4,4,8-trimethylentricycle[6.2.1.02,5]undeca-6,9,12-triol, (1R,2S,4R,5R,6S, 8S)-1-methyl-4,4,8-trimethylentricycle[6.2.1.02,5]undeca-6,15,12-triol, (1S,2S,5R,8S)-1-methyl-4,4,8-trimethylentricycle[6.2.1.02,5]undeca-12,14,15-triol .Bioassays to evaluate fungistatic and allelophatic activities of someisoariolanes isolated were carried out. |
Assunto: | Química orgânica Caqui Caryocar Química Biotransformação (Metabolismo) |
Idioma: | Português |
Editor: | Universidade Federal de Minas Gerais |
Sigla da Instituição: | UFMG |
Tipo de Acesso: | Acesso Aberto |
URI: | http://hdl.handle.net/1843/SFSA-8GASDU |
Data do documento: | 29-Mar-2011 |
Aparece nas coleções: | Teses de Doutorado |
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