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http://hdl.handle.net/1843/SFSA-96PSG2
Full metadata record
DC Field | Value | Language |
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dc.contributor.advisor1 | Rossimiriam Pereira de Freitas | pt_BR |
dc.contributor.advisor-co1 | Rosemeire Brondi Alves | pt_BR |
dc.contributor.referee1 | Tiago Antonio da Silva Brandao | pt_BR |
dc.contributor.referee2 | Jarbas Magalhaes Resende | pt_BR |
dc.creator | Laureana Fonseca Lanna Marinho | pt_BR |
dc.date.accessioned | 2019-08-11T01:41:54Z | - |
dc.date.available | 2019-08-11T01:41:54Z | - |
dc.date.issued | 2013-02-28 | pt_BR |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/1843/SFSA-96PSG2 | - |
dc.description.abstract | This work is divided into four parts. The first part presents the synthesis of chiral azocines (eight-membered nitrogen heterocycles) by a cycloaddition [2 +2] between tetrahydropyridines (THPs) and ethylpropiolate. The chiral THPs were synthesized from chiral pyridinium salts, which were obtained through Zincke reaction. This strategy gave chiral azocines containing a chiral inductor directly linked to the nitrogen atom. These azocine derivatives were converted in their respective iminium salts by treatment with methanesulfonic acid. These salts were usedfor studies of regioselectivity in nucleophilic addition reactions.The second part of this dissertation shows the attempts to optimize the reaction of iminium ions formation of from achiral azocines as well as the use of these compounds to obtain new products. The iminium salts synthesized were treated with different nucleophiles (sodiumazide and sodium phenolate) to produce some new addition products.The third part describes the synthesis of novel achiral azocine triazole derivatives using a "click" reaction between an 6-azide-azocine and commercial or synthetized alkynes. In this part, four new triazole azocine compounds were obtained. Finally, some preliminary results on the effect of obtained azocines as inhibitors of cholinesterases are presented. The azocine derivatives were tested and did not inhibit the acetylcholinesterase enzyme (AChE), known as an important approach to treat patients with Alzheimer´s disease. | pt_BR |
dc.description.resumo | A apresentação desta dissertação está dividida em quatro partes. A primeira parte trata da síntese de azocinas (ciclos nitrogenados de oito membros) quirais utilizando-se como estratégia uma reação de cicloadição [2+2] entre tetra-hidropiridinas (THPs) quirais e o propiolato de etila. As THPs foram sinterizadas a partir de sais de pirídinio quirais, obtidos via reação de Zincke. Foram obtidas por esta metodologia azocinas com diferentes grupos indutores quirais diretamente ligados ao átomo de nitrogênio. Estas azocinas foram convertidas nos seus respectivos sais de imínio por tratamento com ácido metanossulfônico. Estudos sobre a diastereosseletividade da adição de diversos nucleófilos a estes iminios foram realizados. A segunda parte deste trabalho trata das tentativas de se otimizar a reação para formação de íons imínios a partir das azocinas aquirais. Os íons imínios aquirais formados nesses estudos modelo de otimização foram tratados com diferentes nucleófilos (azida de sódio e tiofenolato de sódio) sendo obtidos e caracterizados produtos inéditos de adição. A terceira parte apresenta a síntese de derivados triazólicos inéditos de azocinas aquirais, obtidos via reação de cicloadição do tipo "click" (reação entre alcinos e azidas orgânicas catalisada por cobre) entre uma 6-azido-azocina e alcinos comerciais ou preparados via reações clássicas de química orgânica. Foram assim obtidos quatro derivados triazólicos azocínicos inéditos. Finalmente, são apresentados alguns resultados preliminares de algumas azocinas obtidas neste trabalho como potenciais inibidores de enzimas do tipo colinesterases. Os derivados azocínicos testados não inibiram a enzima acetilcolinesterase (AChE), inibição esta reconhecida como uma das principais abordagens para o tratamento da doença de Alzheimer. | pt_BR |
dc.language | Português | pt_BR |
dc.publisher | Universidade Federal de Minas Gerais | pt_BR |
dc.publisher.initials | UFMG | pt_BR |
dc.rights | Acesso Aberto | pt_BR |
dc.subject | Derivados de Piridina | pt_BR |
dc.subject | Azocinas | pt_BR |
dc.subject | Compostos orgânicos | pt_BR |
dc.subject | Mecanismos de reações orgânicas | pt_BR |
dc.subject.other | Olefinas | pt_BR |
dc.subject.other | Ressonância magnética nuclear | pt_BR |
dc.subject.other | Compostos organicos | pt_BR |
dc.subject.other | Química orgânica | pt_BR |
dc.subject.other | Piridina Derivados | pt_BR |
dc.subject.other | Mecanismos de reações organicas | pt_BR |
dc.title | Síntese de novas azocinas diversamente funcionalizadas | pt_BR |
dc.type | Dissertação de Mestrado | pt_BR |
Appears in Collections: | Dissertações de Mestrado |
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