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http://hdl.handle.net/1843/SFSA-9AARZK| Tipo: | Tese de Doutorado |
| Título: | Síntese e avaliação da atividade herbicida de triazóis |
| Autor(es): | Thiago Freitas Borgati |
| Primeiro Orientador: | Rosemeire Brondi Alves |
| Primeiro Coorientador: | Robson Ricardo Teixeira |
| Primeiro membro da banca : | Dênis Pires de Lima |
| Segundo membro da banca: | Antonio Jacinto Demuner |
| Terceiro membro da banca: | Dorila Pilo Veloso |
| Quarto membro da banca: | Henriete da Silva Vieira |
| Resumo: | O uso de produtos químicos no controle de plantas daninhas é a estratégia de manejo que apresenta a melhor relação custo e benefício para a agricultura, além de ser o método mais confiável de se combater plantas invasoras. Apesar de existirem vários herbicidas comerciais disponíveis, é necessário desenvolver novos compostos para superar os problemas de resistência das plantas daninhas aos herbicidas atuais. Além disso, devido à crescente consciência ambiental da população, é desejável que os herbicidas modernos possuam uma combinação favorável de propriedades, tais como alto desempenho, atividade em baixas concentrações, que sejam seletivos e que apresentem baixa toxicidade para os mamíferos. Na pesquisa e desenvolvimento de novos herbicidas, bem como de outros produtos agroquímicos e farmacêuticos, os compostos heterocíclicos desempenham um papel importante. A porção heterocíclica de uma molécula pode produzir um efeito benéfico em termos das suas propriedades físicoquímicas, conferindo lipofilia e solubilidade ideais para a absorção e biodisponibilidade no vegetal. Heterociclos halogenados, por exemplo, são amplamente utilizados para a fabricação de produtos farmacêuticos, pesticidas, corantes e explosivos. Estes compostos são geralmente polares e, consequentemente, se dispersam mais facilmente no meio ambiente. Considerando a versatilidade da reação "click" como alternativa promissora para formar ligações carbono-carbono, unindo assim grupos farmacofóricos, e as atividades biológicas dos heterociclos que possuem halogênios como substituintes, são descritas neste trabalho as sínteses e as avaliações da atividade fitotóxica de 27 novos triazóis que possuem halogênios nos seus esqueletos moleculares. Destes novos compostos, nove foram sintetizados em seis etapas, enquanto a síntese dos outros 18 foi executada em três etapas. As atividades fitotóxicas foram avaliadas sobre quatro espécies vegetais: Cucumis sativus, Lactuca sativa, Bidens pilosa e Allium cepa. Para todos os compostos foi observada uma considerável atividade inibitória do desenvolvimento das espécies teste e os melhores resultados foram observados para os compostos que possuem dois anéis triazólicos, alguns deles apresentaram atividades inibitórias comparáveis ao 2,4-D, herbicida comercial utilizado como uma referência. |
| Abstract: | The use of chemicals (known as herbicides or weed killers) is currently the most cost efficient and reliable weed control method used by farmers. Although there exist several active ingredients available to control weeds, it is necessary to find new herbicides to overcome weed resistance problems provoked by pressure selection. In addition, due to environmental public concerns modern herbicides should have a favorable combination of properties such as high levels of herbicidal activity, low application rates, crop tolerance, and low toxicity to mammals. In the search and development of new herbicides as well as otheragrochemicals and pharmaceuticals, heterocyclic compounds play an important role. The heterocyclic portion of a compound can produce a beneficial effect in terms of its physicochemical properties, conferring lipophilicity, and solubility values that lay in the optimal range for uptake and bioavailability. Halogenated heterocyclic chemicals, for example, are widely used to manufacture pesticides, pharmaceuticals, dyes, and explosives. These compounds are generally polar and consequently, they are often more environmentally mobile. Considering the versatility of the click chemistry as a promising way to make carbon-carbon bonds and the aforementioned biological activity of heterocycles bearing halogen substituents, it is described in this work the synthesis and the phytotoxic activity evaluation of 27 new triazoles having halogens. Among these new compounds, nine were synthesized in six steps while the synthesis of the others 18 were made in three steps. The phytotoxic activity was evaluated under four vegetal species: Cucumis sativus, Lactuca sativa, Bidens pilosa and Allium cepa. All compounds showed great development inhibitory activity under the target species and the best resultswere observed for the compounds having two triazole rings, some of them presented inhibitory activities comparable to 2,4-D, the commercial herbicide used as a reference. |
| Assunto: | Triazois Herbicidas Química orgânica Mecanismos de reações organicas |
| Idioma: | Português |
| Editor: | Universidade Federal de Minas Gerais |
| Sigla da Instituição: | UFMG |
| Tipo de Acesso: | Acesso Aberto |
| URI: | http://hdl.handle.net/1843/SFSA-9AARZK |
| Data do documento: | 21-Jun-2013 |
| Aparece nas coleções: | Teses de Doutorado |
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