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http://hdl.handle.net/1843/SFSA-9DTLBQ| Type: | Tese de Doutorado |
| Title: | Estudo fitoquímico e biológico das partes aéreas de Lychnophora pinaster Mart |
| Authors: | Viviane Gomes da Costa Abreu |
| First Advisor: | Antonio Flavio de Carvalho Alcantara |
| First Co-advisor: | Dorila Pilo Veloso |
| First Referee: | Patrícia Machado de Oliveira |
| Second Referee: | Policarpo Ademar Sales Júnior |
| Third Referee: | Denise Carmona Cara Machado |
| metadata.dc.contributor.referee4: | Lucienir Pains Duarte |
| Abstract: | Estudos etnofarmacológicos indicaram o uso de extratos de espécies do gênero Lychnophora (Asteraceae) como anti-inflamatório. As partes aéreas de Lychnophora pinaster Mart. foram submetidas a extração a frio em hexano e posteriormente em etanol, obtendo-se os extratos HE e EE, uma outra parte foi submetida a decocção em água para obtenção do extrato aquoso, EA. Esses extratos foram submetidos a estudo biomonitorado, sendo possível a identificação de fitoconstituintes provenientes do fracionamento cromatográfico de HE e EA, que foram caracterizados por IV e RMN. As frações em hexano e diclorometano de HE forneceram os triterpenos pentacíclicos 3-O-acetil-a-amirina, a-amirina e lupeol, e o sesquiterpeno ácido 2,8-dihidroxi-8,11,11-trimetil-12-oxabiciclo[7.2.1]dode-4-en-4-óico, composto descrito pela primeira vez na literatura. A fração fenólica de EA foi submetida a fracionamento cromatográfico por HPLC e forneceu o flavonoide quercetina. A atividade antiinflamatória alegada em estudos etnofarmacológicos foi confirmada através de modelo experimental desenvolvido neste trabalho. O triterpeno lupeol mostrou uma redução significativa da intensidade do processo inflamatório, entretanto, este mesmo fitoconstituinte em mistura com o triterpeno a-amirina e a a-amirina isolada mostraram uma redução menos significativa do processo inflamatório. Os estudos teóricos realizados com estes dois triterpenos estabeleceram uma relação entre estrutura química e atividade biológica, uma vez que através dos cálculos de contribuições atômicas para formação dos orbitais moleculares para os dois triterpenos foi possível verificar a importância do sistema p no mecanismo de ação do lupeol, uma vez que tal sistema se encontra mais disponível na estrutura deste triterpeno para interação com o sítio ativo. Em relação aos testes tripanocidas, o sesquiterpeno ácido 2,8-dihidroxi-8,11,11-trimetil-12-oxabiciclo[7.2.1]dode-4-en-4-óico mostrou significativa atividade, embora menor que a atividade apresentada pelo controle. Os estudos com radiação gama indicaram que os triterpenos a-amirina, OAc-a-amirina e lupeol submetidos à radiação não sofreram alteração detectável por RMN de 1H e de 13C. A mesma análise pode ser feita com a fração fenólica de EA submetida à radiação, uma vez que não houve formação de produto radiolítico na dose de 3,0 kGy. No entanto, as substâncias em maior concentração neste extrato apresentaram diminuição de concentração, mostrando que esta dose apenas degrada os compostos fenólicos deste extrato sem formação de produtos radiolíticos. O estudo com radiação do material vegetal para posterior extração dos óleos essenciais mostrou que a proporção relativa dos compostos não é alterada de forma dose-dependente. A partir do estudo dos óleos essenciais foi possível identificar dez compostos, sendo que nove foram identificados pela primeira vez no óleo essencial de L. pinaster: 2-metil-2-feniletanoato de propila, cis-a-bisaboleno, cis-a-bisaboleno epóxido, espatulenol, trans-a-bergamotol, cis-lanceol, trans-a-bisaboleno epóxido, acetato de nerolidil e metanoato de n-hexadecanoila. |
| Abstract: | Ethnopharmacological studies have indicated the use of extracts of the genus Lychnophora (Asteraceae) as anti-inflammatory. The aerial parts of Lychnophora pinaster Mart. have been subjected to cold extraction in hexane and then in ethanol, obtaining extracts HE and EE, another part have been subjected to water decoction to obtain the extract aqueous EA. These extracts have been subjected to bioassay-guided study, making it possible to identify phytochemicals from the fractionation of HE and EA, which have been characterized by IR and NMR. The fractions from dichloromethane and hexane from HE have provided the pentacyclictriterpenes 3-O-acetyl--amyrin, -amyrin and lupeol, and sesquiterpene 2,8-dihydroxy, 8,11,11-trimethyl-12-oxabicyclo [7.2.1] dode-4-ene-4-oic acid, compound described at the first time in the literature. The phenolic fraction of EA have been submitted to fractionation by HPLC andhave provided the flavonoid quercetin. The anti-inflammatory activity alleged in ethnopharmacological studies has been confirmed by experimental model developed in this work. The triterpene lupeol has showed a significant reduction of the intensity of the inflammatory process, however, this same phytoconstituent mixed with triterpene -amyrin and -amyrin isolated have showed a less significant reduction of the inflammatory process. Theoretical studies carried out with these two triterpenes have established a relationship between chemical structure and biological activity, since by calculating the atomic contributions to theformation of molecular orbitals for the two triterpenes was possible to verify the importance of system in the mechanism of action of lupeol, since such a system is more available in this triterpene for interaction with the active site. Concerning about trypanocidal tests thesesquiterpene 2,8-dihydroxy, 8,11,11-trimethyl-12-oxabicyclo [7.2.1] dode-4-ene-4-oic acid has showed significant activity, although lower than the activity presented by control. Studies with gamma radiation have indicated that the triterpenes -amyrin, OAc--amyrin and lupeolsubmitted to radiation have not change detectable by 1H NMR and 13C. The same analysis has been made with the phenolic fraction obtained from EA, once there was no product formation in a dose radiolytic of 3.0 kGy. However, the substances in higher concentration in this extract haveshowed a decrease in concentration, showing that this dose degrades only this phenolic compounds without formation of radiolytic products. The study of radiation from the plant material for subsequent extraction of essential oils has showed the relative proportion of the compounds has not been altered in a dose-dependent. From the study of the essential oils was possible to identify ten compounds, and nine of ten compounds were first identified in the essential oil of 2-methyl-2-propyl feniletanoato, cis-a-bisabolene, cis-epoxide a-bisabolene, spathulenol, trans-a-bergamotol, cis-lanceol, trans-epoxide-a-bisabolene, nerolidyl acetate and n-hexadecanoil metanoate. |
| Subject: | Ressonância magnética nuclear Produtos naturais Quimica Óleos essenciais Análise Radiação Química orgânica Arnica mineira |
| language: | Português |
| Publisher: | Universidade Federal de Minas Gerais |
| Publisher Initials: | UFMG |
| Rights: | Acesso Aberto |
| URI: | http://hdl.handle.net/1843/SFSA-9DTLBQ |
| Issue Date: | 14-Aug-2013 |
| Appears in Collections: | Teses de Doutorado |
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