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dc.contributor.advisor1Jose Dias de Souza Filhopt_BR
dc.contributor.advisor-co1Ricardo Jose Alvespt_BR
dc.contributor.referee1Renata Barbosa de Oliveirapt_BR
dc.contributor.referee2Eufranio Nunes da Silva Juniorpt_BR
dc.creatorLuiza dos Reis Cruzpt_BR
dc.date.accessioned2019-08-10T22:51:10Z-
dc.date.available2019-08-10T22:51:10Z-
dc.date.issued2014-07-16pt_BR
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/1843/SFSA-9MKMLB-
dc.description.abstractLeishmaniasis are parasitic neglected tropical diseases caused by protozoa of the genus Leishmania and is transmitted to humans by female vectors of the genus Lutzomyia. The life cycle begins with the transmission of protozoa to man in the form of metacyclic promastigotes, during blood feeding of female sand flies infected with parasites. These promastigotes are then phagocytized by cells of the mononuclear phagocyte system. The adhesion which starts the process of phagocytosis involves the recognition of molecules exposed on the surface of the parasite, such as lipophosphogycan and glycoprotein gp63. These molecules bind to different receptors on the surface of macrophages of the host, such as mannose receptors. It has been shown that mannose receptor ligands are able to partially block the adhesion of L. donovani promastigotes into human macrophages. It is possible that ribose derivatives connected to a D-mannose unit can form complexes with antimony which could be internalized into macrophages via the mannose receptor. Thus, the aim of this work is the synthesis of pseudo disaccharides linked by a triazol ring for the complexation with antimony and subsequent pharmacological evaluation. For the convergent synthesis of pseudo disaccharides, 1,3-dipolar cycloaddition was used. As dipolarophiles, propargyl glycosides derived from D-glucose, D-galactose and D-mannose were obtained with 54%, 80% and 34% yield, respectively. As 1,3-dipoles, organic azides derived from D-ribose and 5-methyluridine, were obtained with 94% and 57% yield, respectively. The protected pseudo disaccharides were obtained by the 1,3-dipolar cycloaddition catalyzed by copper with a yield between 41% and 75%. The deacetylated pseudo disaccharides were obtained by the method of Zemplen with a yield between 64% and 87%. Preliminary studies on the synthesis of antimony complexes were initiated. The deacetylated pseudodissacarídeos are being evaluated for pharmacological activity.pt_BR
dc.description.resumoAs leishmanioses são doenças parasitárias tropicais negligenciadas causadas por protozoários do gênero Leishmania que são transmitidos ao homem por fêmeas do vetor do gênero Lutzomyia. O ciclo de vida dos protozoários se inicia com a transmissão ao homem dos protozoários, na forma de promastigotas metacíclicas, durante o repasto sanguíneo das fêmeas de flebotomíneos infectadas com os parasitas. Essas promastigotas são então fagocitadas por células do sistema mononuclear fagocítico. A adesão que inicia o processo de fagocitose envolve o reconhecimento de moléculas expostas na superfície do parasita, como lipofosfoglicanos e a glicoproteína gp63. Essas moléculas se ligam a diferentes receptores na superfície dos macrófagos do hospedeiro, como receptores de manose. Há evidências de que ligantes de receptores de manose são capazes de bloquear parcialmente a adesão entre promastigotas de L. donovani e macrófagos humanos. É possível que ribosídios ligados a uma unidade de D-manose possam formar complexos com antimônio que sejam interiorizados em macrófagos via receptor de manose. Assim, objetivou-se neste trabalho a síntese de pseudodissacarídeos ligados através do anel triazólico para a futura complexação com antimônio e avaliação farmacológica. Para a síntese convergente dos pseudodissacarídeos, utilizou-se a cicloadição 1,3-dipolar. Como dipolarófilos, foram utilizados glicosídeos de propargila derivados da D-glicose, D-galactose e D-manose, que foram obtidos com rendimento de 54%, 80% e 34% de rendimento, respectivamente. Como 1,3-dipolos, foram utilizadas azidas orgânicas derivadas da D-ribose e do nucleosídeo 5-metiluridina, que foram obtidas com 94% e 57% de rendimento, respectivamente. Os pseudodissacarídeos protegidos foram obtidos através da cicloadição 1,3-dipolar catalisada por cobre e foram obtidos com rendimento entre 41% e 75%. Os pseudodissacarídeos desacetilados foram obtidos através do Método de Zemplén, com rendimento entre 64% e 87%. Estudos preliminares sobre a síntese dos complexos de antimônio foram iniciados. Os pseudodissacarídeos desacetilados estão sendo avaliados quanto à atividade farmacológica.pt_BR
dc.languagePortuguêspt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de Minas Geraispt_BR
dc.publisher.initialsUFMGpt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.subjectPseudodissacarídeospt_BR
dc.subjectCicloadiçãopt_BR
dc.subjectLeishmaniosept_BR
dc.subjectQuímicapt_BR
dc.subjectComplexos de antimôniopt_BR
dc.subject.otherQuímica orgânicapt_BR
dc.subject.otherLeishmaniose tegumentarpt_BR
dc.subject.otherCarboidratospt_BR
dc.subject.otherTriazóispt_BR
dc.titleSíntese de pseudodissacarídeos de interesse em leishmaniose via cicloadição 1,3-dipolarpt_BR
dc.typeDissertação de Mestradopt_BR
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