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Tipo: Tese de Doutorado
Título: Obtenção de derivados dos ácidos caurenoico e giberélico e avaliação do efeito fitotóxico e da atividade germinadora de alguns destes visando novos modelos de herbicidas
Autor(es): Rondinelle Gomes Pereira
Primeiro Orientador: Maria Amelia Diamantino Boaventura
Primeiro membro da banca : Adriana Akemi Okuma
Segundo membro da banca: Joao Maximo de Siqueira
Terceiro membro da banca: Jacqueline Aparecida Takahashi
Quarto membro da banca: Lucienir Pains Duarte
Resumo: Este trabalho apresenta a obtenção e purificação de derivados dos ácidos caurenoico (1), grandiflorênico (2) e giberélico (GA3). A partir do ácido caurenoico (1) foram obtidas 13 monoamidas (3-16), sendo sete derivadas de diaminas e seis derivadas de monoaminas; uma diamida (16), um produto de hidrogenação (17) e uma monamida a partir de tal produto (20), uma amina (19), dois alcoóis (23 e 25) e dois butenolídeos (28 e 29). A partir do ácido grandiflorênico (2) foi obtido um diol (24). Os derivados obtidos a partir do GA3 foram um butenolídeo (30) e três ésteres (31-33). Dentre os compostos sintetizados, 15 são inéditos. A atividade fitotóxica sobre ervas daninhas foi avaliada para os derivados 3-16, 19 e 20, apresentando resultados significativos de inibição de germinação e crescimento. O composto 9, um dos mais ativos, foi escolhido para avaliar a reprodutibilidade dos efeitos inibitórios em casa de vegetação e seu comportamento no solo, em testes de adsorção e dessorção. A atividade de indução de germinação de plantas parasitas foi avaliada para os compostos 23-25 e 28-33. Os derivados 28-30, os quais possuem anel butenolídeo característico de estrigolactonas, apresentaram maior atividade, sugerindo uso potencial no desenvolvimento de substâncias com uso no controle de plantas parasitas. Os resultados obtidos neste trabalho sustentam o potencial uso de derivados caurânicos no desenvolvimento de herbicidas.
Abstract: This work shows the preparation of derivatives from kaurenoic acid (1), grandiflorenic acid (2) and gibberellic acid (GA3). The compounds obtained from kaurenoic acid were: 13 monoamides (3-16), seven derived from diamines and six derived from monoamines; one diamine (16), one hydrogenation product (17) and one monamide from such product (20), one amine (19), two alcohols (23 and 25) and two butenolides (28 and 29). One diol (24) was obtained from the grandiflorenic acid (2). The derivatives obtained from GA3 were one butenolide (30) and three esters (31-33). It is important to say that 15 compounds are described for the first time in this work. The phytotoxicity activity on weeds was evalueted for 3-16, 19 and 20, showing significant results of germination and growth inhibition. The compound 9, one of the most active, was chosen to evaluate the reproducibility of inhibitory effects in the greenhouse and its behavior in soil, in adsorption and desorption tests. The inducer activity of germination of parasitic plants was measured for 23-25 and 28-33. The derivatives 28-30, which have a characteristic butenolide ring from estrigolactones, showed higher activity, suggesting potential use in the development of substances with use in control of parasitic plants. The results obtained in this work support the potential use of kaurane derivatives in development of herbicides.
Assunto: Plantas parasitas
Diterpenos
Reações químicas
Herbicidas
Química orgânica
Produtos naturais
Idioma: Português
Editor: Universidade Federal de Minas Gerais
Sigla da Instituição: UFMG
Tipo de Acesso: Acesso Aberto
URI: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-AP9SH2
Data do documento: 20-Dez-2016
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