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http://hdl.handle.net/1843/SFSA-BC7QMY
Full metadata record
DC Field | Value | Language |
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dc.contributor.advisor1 | Diogo Montes Vidal | pt_BR |
dc.contributor.referee1 | Rosemeire Brondi Alves | pt_BR |
dc.contributor.referee2 | Amanda Silva de Miranda | pt_BR |
dc.creator | Luis Antonio Giordano Arana Olivari | pt_BR |
dc.date.accessioned | 2019-08-11T15:23:17Z | - |
dc.date.available | 2019-08-11T15:23:17Z | - |
dc.date.issued | 2019-04-30 | pt_BR |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/1843/SFSA-BC7QMY | - |
dc.description.abstract | In this work, a novel synthetic route for the synthesis of the (11E,14Z)-hexadeca-11,14-dienal, potential sexual pheromone from the Condylorrhiza Vestigialis (Lepidoptera: Crambidae) or the Brazilian poplar moth was proposed starting from two low cost and commercially available reagents: 1,10-decanediol and 2-butyn-1-ol. 7 of the 9 precursors of the desired compound were obtained, isolated andcharacterized by the performance and/or optimization of 12 different reactions. Reactions involved in this work, among others, were diol mono-bromination with HBr reaction, p-TSA catalyzed THP protection and de-protection reactions, acetylide anion alkylation with organolithium precursor. Trimethylsilyl alkyne deprotection, mesylation reactions, (Z)stereoselective catalytic hydrogenation reaction, (E) stereoselective hydrogenation reaction, PBr3 bromination reaction and 1,4- non conjugated unsaturated system formation using acetylide anion alkylation with organocuprate intermediates formed by Gilman reaction andGrignard transmetalation reaction. This work also includes two novel compounds: the (Z)-2-(hexadec-14-en-11-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran, considered as the seventh of the nine precursor for the (11E,14Z)-hexadeca-11,14-dienal compound obtainment, as well as the (E)-2-(hexadec-14-en-11-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran, compound that can be consider of potential interest as a precursor for pheromones synthesis presenting 1,4- non conjugated diene systems. | pt_BR |
dc.description.resumo | Neste trabalho, uma rota sintética pela obtenção do composto (11E,14Z)-hexadeca-11,14-dienal, possível feromônio sexual da Condylorrhiza Vestigialis (Lepidoptera: Crambidae) ou mariposa do álamo foi proposta a partir de dois reagentes disponíveis comercialmente e de baixo custo: o 1,10-decanodiol e o 2-butin-1-ol.Foram obtidos, isolados e caracterizados 7 dos 9 compostos precursores do composto alvo, por meio da síntese e/ou otimização de 12 tipos de reações. As reações envolvidas no trabalho foram monobromação por HBr, proteção e desproteção de hidroxilas com THP catalisadas por p-TSA, alquilação do ânion acetilídio a partir da formação de organolítio, desproteção de trimetilsililalcino, mesilações, hidrogenação catalítica refiosseletiva, hidrogenações regiosseletivas, bromação por PBr3, reações de alquilação a partir da formação de organocupratos por transmetalação com organolítio ou reagente de Grignard, entre outras. No trabalho também foram obtidos dois compostos inéditos: o (Z)-2-(hexadec-14-en-11-in-1-iloxi)tetraidro-2H-pirano considerado o sétimo dos nove precursores para a obtenção do (11E,14Z)-hexadeca-11,14-dienal, e o (E)-2-(hexadec-14-en-11-in-1-iloxi)tetraidro-2H-pirano, composto de potencial interesse como precursor de feromônios apresentando sistemas dieno não conjugados de tipo 1,4-. | pt_BR |
dc.language | Português | pt_BR |
dc.publisher | Universidade Federal de Minas Gerais | pt_BR |
dc.publisher.initials | UFMG | pt_BR |
dc.rights | Acesso Aberto | pt_BR |
dc.subject | Síntese orgânica | pt_BR |
dc.subject | Mariposa | pt_BR |
dc.subject | Produtos naturais na agricultura | pt_BR |
dc.subject | Praga do álamo | pt_BR |
dc.subject | Atração sexual | pt_BR |
dc.subject | Controle integrado | pt_BR |
dc.subject.other | Química Orgânica | pt_BR |
dc.subject.other | Síntese orgânica | pt_BR |
dc.subject.other | Inseto Atração sexual | pt_BR |
dc.subject.other | Choupo | pt_BR |
dc.subject.other | Produtos naturais na agricultura | pt_BR |
dc.subject.other | Mariposa Controle integrado | pt_BR |
dc.title | Estudos visando a síntese do (11E,14Z)-hexadeca-11,14-dienal, um possível feromônio sexual de Condylorrhiza Vestigialis (Lepidoptera: Crambidae) | pt_BR |
dc.type | Dissertação de Mestrado | pt_BR |
Appears in Collections: | Dissertações de Mestrado |
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