Eletrocalcogenação de BODIPYs: eficiente uso de eletrossíntese na construção de sondas fluorescentes e sua aplicação em estudos de bioimageamento
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Universidade Federal de Minas Gerais
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Tipo
Dissertação de mestrado
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Primeiro orientador
Membros da banca
Cynthia Lopes Martins Pereira
Gilson de Freitas Silva
Gilson de Freitas Silva
Resumo
No presente trabalho, descreve-se o desenvolvimento de um método de síntese utilizando a eletroquímica para a funcionalização do BODIPY (boro-dipirrometanos) com grupos organosselênios. O processo empregado utilizou-se de uma célula não dividida com eletrodos de platina e carbono vítreo reticulado (RVC, do inglês reticulated vitreos carbon), tendo o disseleneto de difenila como fonte de selênio para a selenação das posições 2 e 6 dos derivados do BODIPY. A metodologia aqui empregada resultou na síntese de 20 compostos inéditos (90, 92-110) com rendimentos variando entre 25-77%. As propriedades fotofísicas desses compostos foram estudadas e comparadas com os respectivos materiais de partida, sendo que três pares desses compostos (13 e 90; 78 e 93; 79 e 94) foram empregados no processo de obtenção de bioimagem de gotas lipídicas, e seus dados foram contrapostos com os precussores utilizados. A metodologia apresentada permitiu a obtenção de corantes com fluorescência na região do vermelho, com potencial uso em tecido orgânico, como o tecido conjuntivo adiposo. Essa classe de compostos pode proporcionar um maior conhecimento sobre os fenômenos de acumulação de gordura, tornando-se uma ferramenta de combate a doenças como obesidade e esteatose hepática.
Abstract
The present work describes the development of a synthesis method using electrochemistry for the functionalization of BODIPY (borondipyrromethanes) with organoselenium groups. The process used an undivided cell with platinum and reticulated vitreos carbon (RVC) electrodes, with diphenyl disselenide as the selenium source for the selenation of positions 2 and 6 of the BODIPY derivatives. The methodology employed here resulted in the synthesis of 20 novel compounds (90, 92-110) with yields between 25-77 %. The photophysics properties of these compounds was studied and compared with their respective starting materials. Three pairs of these compounds (13 and 90; 78 and 93; 79 and 94) were used in the process of obtaining bioimages of lipid droplets, and their data were compared with the precursors used. The present methodology presented allowed to obtain dyes with fluorescence in the red region, with potential use in organic tissue, such as adipose connective tissue. This class of compounds may provide a greater knowledge about the phenomena of fat accumulation, becoming a tool to combat diseases such as obesity and hepatic steatosis.
Assunto
Química orgânica, Eletroquímica, Síntese orgânica, Selênio, Fluorescência, Sondas fluorescentes, Compostos organosselênio, Voltametria, Espectroscopia de fluorescência, Espectroscopia de ressonância nuclear
Palavras-chave
Eletroquimica, BODIPY, Síntese, Selênio, Fluorescência