Quimeras moleculares: síntese de novas moléculas híbridas baseadas no fulereno C60
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Editor
Universidade Federal de Minas Gerais
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Tipo
Dissertação de mestrado
Título alternativo
Primeiro orientador
Membros da banca
Henriete da Silva Vieira
Jacqueline Aparecida Takahashi
Jacqueline Aparecida Takahashi
Resumo
O fulereno C60 e seus derivados têm sido foco de muitas pesquisas nos últimos anos devido às suas propriedades físico-químicas particulares e suas potenciais aplicações biológicas. Dentre as principais aplicações na área de desenvolvimento de fármacos, seus derivados apresentaram atividades anti-HIV, neuroprotetora, antimicrobiana e contra doenças neurodegenerativas. Em razão de seu enorme potencial, novos híbridos moleculares têm sido sintetizados acoplando-se, à superfície do C60, moléculas de igual potencial biológico para criação de novas pró-drogas. Este trabalho descreve a síntese de novos híbridos moleculares nos quais moléculas provindas de plantas medicinais e um fármaco utilizado na clínica anti-HIVforam acoplados à superfície do C60 através da ciclopropanação de Bingel. Esta reação faz uso de compostos contendo de um grupo metileno ativo. Sendo assim, uma série de malonatos foram sintetizados a partir do lupeol, do friedelinol e do AZT. Foram sintetizados, neste trabalho, onze substâncias, sendo nove inéditas e,destas, quatro híbridos fulerênicos inéditos. As substâncias serão avaliadas quanto ao seu potencial farmacológico e sua viabilidade enquanto pró-drogas
Abstract
The fullerene C60 and its derivatives have been the focus of many researches in the past few years due its particular physical-chemical properties and its potencial biological application. Among the main applications in the drug-development área its derivatives have presented activities like anti-HIV, neuroprotective, antimicrobian, and activity against neurodegeneratives diseases. In reason of its enormous potencial, newmolecular hybrids have been synthezides joining to the surface of the C60, molecules with equal biological potencial to design new pro-drugs.This work describes the synthesis of new molecular hybrids in which molecules originated from medicinal plants and a drug used in the anti-HIV therapy were linked to the surface of the C60 through the Bingel´s cyclopropanation. This reaction uses substances that possess na active methylene group. In this way a series of malonates were synthesized from lupeol, friedelinol and AZT. Eleven molecules were synthesized, being nine new substances and, from these, four new fullerene hybrids. The substances will be evaluated due its pharmacological potencial and its viability as pro-drugs
Assunto
Ressonância magnética nuclear, Agentes antiinfecciosos, Fulerenos, Síntese orgânica, Química orgânica
Palavras-chave
Derivados fulerenicos, Quimeras moleculares, Fulereno, Prodrogas