Total synthesis of the antitumor antibiotic basidalin
Carregando...
Data
Título da Revista
ISSN da Revista
Título de Volume
Editor
Universidade Federal de Minas Gerais
Descrição
Tipo
Artigo de periódico
Título alternativo
Primeiro orientador
Membros da banca
Resumo
The first synthesis of the tetronamide antibiotic basidalin was accomplished in five steps and 39% overall yield from readily available 4-bromo-2-triisopropylsilyloxyfuran and 2-formyl-1,3-dithiane. Highlights include: (i) regio- and stereocontrolled assemblage of a pivotal (Z)-γ-ylidene-β-bromobutenolide intermediate by stereodirected vinylogous aldol condensation (SVAC), (ii) installation of the amino group via aza-Michael addition/elimination, and crucially (iii) facile access to basidalin by late-stage dithiane removal.
Abstract
Assunto
Misturas (Química), Estrutura molecular, Produtos de ação antimicrobiana
Palavras-chave
Mixtures, Molecular structure, Chemical synthesis, Antimicrobial agents
Citação
Departamento
Curso
Endereço externo
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.6b01255