Ruthenium(II)-catalyzed C−H/N−H alkyne annulation of nonsymmetric imidazoles: mechanistic insights by computation and photophysical properties

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dc.creatorLeandro Ferreira Pedrosa
dc.creatorFelipe Fantuzzi
dc.creatorLuana A. Machado
dc.creatorFelipe T. Martins
dc.creatorLuiz A. Cury
dc.creatorEufrânio N. da Silva Júnior
dc.creatorEsther R. S. Paz
dc.creatorMaria Helena de Araujo Benvenutti
dc.creatorLeandro D. Almeida
dc.creatorÍcaro A. O. Bozzi
dc.creatorGleiston G. Dias
dc.creatorCynthia L. M. Pereira
dc.date.accessioned2023-11-01T21:45:54Z
dc.date.accessioned2025-09-09T01:25:46Z
dc.date.available2023-11-01T21:45:54Z
dc.date.issued2022
dc.description.abstractOs imidazóis constituem uma importante classe de compostos heterocíclicos com amplo potencial de uso, desde produtos farmacêuticos até optoeletrônicos. Contudo, metodologias sintéticas capazes de produzir novos imidazóis assimétricos ainda são escassas. Em uma síntese combinada, investigação fotofísica e computacional, mostramos que a catálise de rutênio (II) permite a anulação de alcinos C−H /N−H de imidazóis assimétricos derivados de β-lapachona e nor-β-lapachona de ocorrência natural. Este método fornece uma ferramenta eficiente e versátil para sintetizar compostos fluorescentes com uma ampla gama de aplicações.
dc.description.sponsorshipCNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico
dc.description.sponsorshipFAPEMIG - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais
dc.description.sponsorshipCAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
dc.format.mimetypepdf
dc.identifier.doihttps://doi.org/10.1002/ejoc.202200590
dc.identifier.issn1099-0690
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/1843/60454
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Federal de Minas Gerais
dc.relation.ispartofEuropean journal of organic chemistry
dc.rightsAcesso Restrito
dc.subjectQuímica orgânica
dc.subjectMecanismo de ação (Bioquímica)
dc.subjectImidazóis
dc.subjectRutênio
dc.subjectCatalisador
dc.titleRuthenium(II)-catalyzed C−H/N−H alkyne annulation of nonsymmetric imidazoles: mechanistic insights by computation and photophysical properties
dc.title.alternativeAnulação de alcinos C−H/N−H catalisada por rutênio (II) de imidazóis assimétricos: insights mecanísticos por computação e propriedades fotofísicas
dc.typeArtigo de periódico
local.citation.epage15
local.citation.issue28
local.citation.volume2022
local.description.resumoImidazoles constitute an important class of heterocyclic compounds with extensive potential use, from pharmaceuticals to optoelectronics. However, synthetic methodologies capable of producing novel nonsymmetric imidazoles are still scarce. In a combined synthesis, photophysical and computational investigation, we show that ruthenium(II) catalysis enables C−H/N−H alkyne annulation of nonsymmetric imidazoles derived from naturally occuring β-lapachone and nor-β-lapachone. This method provides an efficient and versatile tool for synthesizing fluorescent compounds with a broad application range.
local.identifier.orcidhttps://orcid.org/0000-0002-2957-2307
local.identifier.orcidhttps://orcid.org/0000-0002-8200-8262
local.identifier.orcidhttps://orcid.org/0000-0003-3542-915X
local.identifier.orcidhttps://orcid.org/0000-0003-1281-5453
local.identifier.orcidhttps://orcid.org/0000-0002-2609-0281
local.identifier.orcidhttps://orcid.org/0000-0003-4952-756X
local.identifier.orcidhttps://orcid.org/0000-0002-3799-8092
local.publisher.countryBrasil
local.publisher.departmentICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
local.publisher.initialsUFMG
local.url.externahttps://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.202200590

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