Uso do ácido lipoico para obtenção de agentes antiglicantes
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Universidade Federal de Minas Gerais
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Dissertação de mestrado
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Primeiro orientador
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Claudio Luis Donnici
Henriete da Silva Vieira
Henriete da Silva Vieira
Resumo
Glicação é uma reação não enzimática entre a carbonila de açúcares redutores e o grupo amino livre de biomoléculas formando os produtos de glicação avançada (AGEs), que estão associados a diversas disfunções fisiológicas no organismo como a aterosclerose, a osteoporose, a asma, a artrite, a sarcopenia, a doença de Alzheimer, o câncer e diversas complicações diabéticas. Devido aos efeitos biológicos apresentados, a busca por novas moléculas que inibam a reação de glicação e a formação de AGEs é de extrema importância. Assim, o presente trabalho trata da síntese de novos derivados do ácido lipoico com potencial atividade antiglicante. Primeiramente são descritos os estudos realizados para a síntese de novos derivados do ácido lipoico contendo o grupo amidina ou aminoguanidina em sua estrutura, com o uso de diferentes espaçadores como estratégia para unir as duas sub-unidades. Em seguida, foram preparados novos derivados do ácido lipoico (do tipo éster ou amida) com produtos naturais ou sintéticos com potencial atividade antiglicante. Foram realizados estudos preliminares de atividade antiglicante dos novos derivados, tendo três dos compostos apresentado ação.
Abstract
Glycation is a non-enzymatic reaction between reducing sugars and amino group of biomolecules, forming advanced glycation end-products (AGEs), which are associated with various pathological conditions such as atherosclerosis, osteoporosis, asthma, arthritis, sarcopenia, Alzheimer's disease, cancer and various diabetic complications. Due to their biological effects, the search for new molecules that inhibit the glycation and the formation of AGEs is of great importance. The present work aims at the synthesis of new derivatives of lipoic acid with potential antiglycation activity. First, the studies carried out for the synthesis of new derivatives of lipoic acid containing the amidine or aminoguanidine group in their structure are described, with the use of different linkers as a strategy to join two subunits. Subsequently, new derivatives of lipoic acid (ester or amide type) were prepared from natural or synthetic products with potential antiglycation activity. Preliminary studies of the anti-glycation activity of the new derivatives were carried out, with three compounds shown to be active.
Assunto
Ressonância magnética nuclear, Síntese orgânica, Química orgânica, Ácidos orgânicos, Diabetes Complicações e sequelas, Produtos naturais
Palavras-chave
Glicação, amidina, AGEs, antiglicante, ácido lipoico, aminoguanidina