Estudo fitoquímico e avaliação da atividade biológica de extratos e constituintes das folhas de Maytenus distichophylla (Celastraceae)
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Editor
Universidade Federal de Minas Gerais
Descrição
Tipo
Dissertação de mestrado
Título alternativo
Primeiro orientador
Membros da banca
Antonio Flavio de Carvalho Alcantara
Maria Amelia Diamantino Boaventura
Maria Amelia Diamantino Boaventura
Resumo
Este trabalho consiste do estudo fitoquímico dos extratos hexânico e clorofórmico das folhas de Maytenus distichophylla e da avaliação da atividade biológica dos extratos e substâncias isoladas. O estudo fitoquímico resultou no isolamento de 3-oxofriedelano, 3ß-hidroxifriedelano, 3-oxo-30-hidroxifriedelano, 3ß,24-dihidroxifriedelano, mistura de 3ß-hidroxi-urs-12-eno e 3ß-hidroxi-olean-12-eno, ß-sitosterol, 3-O-ß-D-glicosil-ß-sitosterol, mistura de 3ß-esteariloxi-urs-12-eno e 3ß-esteariloxi-olean-12-eno, esqualeno, guta-percha, ácido tritriacontanóico, mistura de álcoois graxos e acetato de sódio. As estruturas químicas das substâncias foram determinadas utilizando métodos espectroscópicos (IV, RMN de 1H e de 13C, HSQC, HMBC e COSY) e espectrométrico (CG-EM). O estudo da atividade biológica consistiu da avaliação da atividade antimicrobiana (antibacteriana e antifúngica), atividade antiparasitária, da capacidade de inibição da enzima acetilcolinesterase e atividade antioxidante. O extrato em acetato de etila apresentou atividade antioxidante e nenhum dos extratos e substâncias isoladas apresentou atividade antiparasitária. O extrato hexânico foi ativo frente à Bacillus cereus. O extrato clorofórmico, mistura de 3ß-esteariloxi-urs-12-eno e 3ß-esteariloxi-olean-12-eno, mistura de 3ß-hidroxi-urs-12-eno e 3ß-hidroxi-olean-12-eno, 3ß-hidroxifriedelano e 3ß,24-dihidroxifriedelano apresentaram atividade biológica frente à Staphylococus aureus. Todos os extratos e as substâncias 3-oxofriedelano, 3ß-hidroxifriedelano, 3-oxo-30-hidroxifriedelano, 3ß,24-dihidroxifriedelano, mistura de 3ß-esteariloxi-urs-12-eno e 3ß-esteariloxi-olean-12-eno, mistura de 3ß-hidroxi-urs-12-eno e 3ß-hidroxi-olean-12-eno e ß-sitosterol apresentaram alta capacidade de inibição da enzima acetilcolinesterase.
Abstract
This work consists of the phytochemical study of the hexane and chloroform extracts from leaves of Maytenus distichophylla and biological activity evaluation of extracts and isolated compounds. The phytochemical study resulted in the isolation of 3-oxofriedelane, 3- hydroxyfriedelane, 3-oxo-30-hydroxyfriedelane, 3,24-dihydroxyfriedelane, mixture of 3-hydroxy-urs-12-ene and 3-hydroxy-olean-12-ene, -sitosterol, 3-O- -D-glucosyl--sitosterol, mixture of 3-stearyloxy-urs-12-ene and 3-stearyloxy-olean-12-ene, squalene, 1,4-trans-polyisoprene (gutta-percha), mixture of fatty alcohol, tritriacontanoic acid and sodium acetate. The chemical structure of the compounds was determined by spectroscopy (IR, 1H NMR, 13C NMR, HSQC, HMBC and COSY) and spectrometric methods (CG-MS). The biological activity study consisted of the evaluation of antimicrobial activity (antibacterial and antifungal), antiparasitic activity, capacity of inhibition property of the enzyme acethylcholinesterase and antioxidant activity. The ethyl acetate extract showed antioxidant activity and none of the extracts and isolated compounds showed antiparasitic activity. The hexane extract was active against Bacillus cereus. The chloroform extract, mixture of 3-stearyloxy-urs-12-ene and 3-stearyloxy-olean-12-ene, mixture of 3-hydroxy-urs-12-ene and 3-hydroxy-olean-12-ene, 3-hydroxyfriedelane and 3,24-di-hydroxyfriedelane showed biological activity against Staphylococcus aureus. All extracts and the compounds 3-oxofriedelane, 3-hydroxyfriedelane, 3-oxo-30-hydroxyfriedelane, 3,24-di-hydroxyfriedelane, mixture of 3-hydroxy-urs-12-ene and 3-hydroxy-olean-12-ene, mixture of 3-stearyloxy-urs-12-ene and 3-stearyloxy-olean-12-ene and -sitosterol showed high capacity to inhibit the enzyme acetylcholinesterase
Assunto
Química Orgânica, Maytenus Brasil, Matéria médica vegetal, Produtos naturais, Espectroscopia de ressonancia nuclear
Palavras-chave
Celastraceae, Triterpeno, Maytenus distichophylla, Produto Natural