Síntese de substâncias quinoidais e fenazínicas 1,2,3-triazólicas : avaliação contra o Mycobacterium tuberculosis e desenvolvimento de um sensor seletivo para íons cádmio(II)
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Universidade Federal de Minas Gerais
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Dissertação de mestrado
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Primeiro orientador
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Hallen Daniel Rezende Calado
Angelo de Fatima
Angelo de Fatima
Resumo
No presente trabalho, foram sintetizadas moléculas com atividade contra o Mycobacterium tuberculosis, agente causador da tuberculose, assim como o planejamento, síntese e estudos de luminescência de um sensor seletivo a íons Cd(II). Partindo do lapachol e lausona, foram preparadas fenazinas 1,2,3-triazólicas fenil e alquil substituídas, obtidas com uso de diversas metodologias sintéticas, como por exemplo, cicloadição 1,3-dipolar de Hüisgen, catalisada por Cu(I), metodologia conhecida como química Click. A bioatividade das substâncias sintetizadas foi avaliada determinando seus valores de concentração mínima inibitória e as características luminescentes apresentadas pela sonda fenazínica, bem como, sua eficiência em detectar íons Cd(II) em meio aquoso foi testada por meio de técnicas de fluorescência e estudos de fotofísica. Todas as substâncias descritas foram caracterizadas por técnicas espectroscópicas de ressonância magnética nuclear, infravermelho e espectrometria de massas, além do uso de cristalografia por difração de raios-X para determinação inequívoca de substâncias selecionadas.
Abstract
In the present work, the synthesis of molecules with activity against Mycobacterium tuberculosis, the causative agent of tuberculosis, as well as the design, synthesis and luminescence studies of a selective sensor for Cd(II) was developed. Starting from lapachol and lawsone, 1,2,3-triazolic phenazines phenyl and alkyl substituted were obtained using various synthetic methodologies, such as 1,3-dipolar Huisgen cycloaddition catalyzed by Cu(I), methodology known as "Click Chemistry". The bioactivitie of the synthesized compounds were evaluated by determining its minimum inhibitory concentration values. The efficiency of the designed probe in detecting Cd(II) in aqueous solution was tested by fluorescence techniques and photophysical studies. All the materials described were well characterized by spectroscopic techniques such as nuclear magnetic resonance, infrared and mass spectrometry, as well as the use of X-ray diffraction crystallography for unambiguous determination of selected substances. Keywords: Naphthoquinones, Mycobacterium tuberculosis, Phenazines, Click Chemistry.
Assunto
Química Orgânica, Quinona, Síntese orgânica, Mycobacterium tuberculosis
Palavras-chave
Naftoquinonas, Mycobacterium tuberculosis, Fenazinas, Click Chemistry