Síntese de macrociclos derivados de D-glicosamina.
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Editor
Universidade Federal de Minas Gerais
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Dissertação de mestrado
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Primeiro orientador
Membros da banca
Renata Barbosa de Oliveira
Angelo de Fatima
Angelo de Fatima
Resumo
Os macrociclos constituem uma relevante classe de compostos que, por possuir diversas atividades biológicas e muitos fármacos disponíveis no mercado, são alvos de intensa pesquisa. O desafio de sintetizar macrociclos por meio de rotas sintéticas curtas e eficientes, com rendimentos que tornassem possível a avaliação biológica dos compostos, foram os objetivos do presente trabalho. Foram sintetizados dois glicosídeos a partir da glicosamina em quatro etapas, os quais foram submetidos à reação de carbociclização radicalar mediada por Bu3SnH/AIBN. Das reações de ciclização, obtiveram-se três macrociclos e dois produtos de substituição aromática radicalar.
Abstract
The macrocycles form an important class of compounds that, by having various biological activities and many drugs available, are targets of intense research. The challenge of synthesizing macrocycles via short and efficient synthetic routes, with yields that made possible the assessment of organic compounds, were the goals of this work.Two glycosides were synthesized from D-glucosamine by four steps. These glycosides were submitted to Bu3SnH/AIBN-mediated radical carbocyclization reactions to furnish three macrocycles and two products of aromatic radical substitution.
Assunto
Síntese orgânica, Química farmacêutica, Química orgânica, Farmácia
Palavras-chave
macrociclos, ciclização radicalar, Carboidratos, glicosamina