Uso da espectrometria de massas com ionização por paper spray (PS-MS) no estudo de reações orgânicas em superfície
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Editor
Universidade Federal de Minas Gerais
Descrição
Tipo
Dissertação de mestrado
Título alternativo
Primeiro orientador
Membros da banca
Lucienir Pains Duarte
Amanda Silva de Miranda
Amanda Silva de Miranda
Resumo
A Espectrometria de Massas com Ionização por Paper Spray (PS-MS) é uma das mais recentes e inovadoras técnicas de ionização a pressão ambiente, desenvolvida por Cooks e colaborados em 2010. Esta técnica é utilizada na análise de diferentes compostos, desde drogas, alimentos e bebidas, até o estudo de reações químicas em superfície. Em relação ao estudo de reações químicas, a ionização por paper spray vem se tornando uma ferramenta importante e inovadora que possibilita o estudo de reações em superfície, permitindo a visualização rápida e eficiente de intermediários e produtos. Neste trabalho foram investigadas três diferentes reações em superfície: a oxidação de álcoois catalisada por rutênio, onde cinco produtos foram visualizados ao final de sessenta minutos, dentre eles, o aldeído, o ácido carboxílico e o éster correspondente ao álcool empregado; a desacetilação enzimática de açúcares peracetilados catalisada pela lipase Burkholderia cepacia, cuja atividade foi avaliada após sessenta minutos, sobre o substrato 1,2,3,4-tetra-O-acetil-β-D-xilopiranose; e a reação multicomponente de Povarov, onde diferentes intermediários e produtos foram visualizados ao final de dez minutos, após a reação entre a p-bromoanilina e diversos aldeídos na presença do 2,3-diidrofurano e ácido fórmico. Em todas essas reações conduzidas em superfície, a PS-MS se mostrou uma ótima ferramenta, fornecendo respostas rápidas, sensíveis e coerentes, facilitando o monitoramento de cada reação proposta neste trabalho.
Abstract
Paper Spray Mass Spectrometry (PS-MS), developed by Cooks and co-workers in 2010, is one of the most novel and innovative atmospheric pressure ionization methods. This technique has been used to analyze different compounds, from drugs, foods, drinks, and also on-surface chemical reactions. Regarding the study of chemical reactions, paper spray ionization comes as an important and innovative tool that allows the study of on-surface reactions, enabling the visualization of intermediates and products in a fast and efficient way. In this work aims to study three different on-surface reactions: the alcohol oxidation catalyzed by ruthenium, that undergoes to five new products at sixty minutes, among them, the aldehyde, the carboxylic acid and the ester; the enzymatic deacetylation of peracetylated sugars catalyzed by Burkholderia cepacia lipase whose activity was evaluated after at sixty minutes, on the 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose substrate; and Povarov’s multicomponent reaction, in which different intermediates and products were visualized at ten minutes, after p-bromoaniline and several aldehydes react in the presence of 2,3-dihydrofuran and formic acid. In all these on-surface reactions, PS-MS proved to be a great tool, providing fast, sensitive and consistent responses facilitating the monitoring of each reaction proposed in this work.
Assunto
Química orgânica, Espectrometria de massa, Catalisadores, Alcoóis – Oxidação – Química de superfície, Mecanismos de reações orgânicas, Aldeídos, Ácidos carboxílicos, Ácido fórmico, Ésteres, Rutênio
Palavras-chave
Espectrometria de massas, Reações em superfície, Oxidação de álcoois, Reação enzimática, Reação de Povarov, Mass spectrometry, On-surface reaction, Alcohol oxidation, Enzymatic reaction, Povarov reaction