Electrochemical sulfenylation and photocatalytic transformations as complementary tools for green organic synthesis

dc.creatorEmilay Baessa Teixeira Diogo
dc.date.accessioned2025-11-14T18:28:59Z
dc.date.issued2025-10-08
dc.description.abstractO desenvolvimento de metodologias eletroquímicas e fotoquímicas oferece abordagens complementares e sustentáveis para a síntese orgânica moderna. Essas abordagens possibilitam transformações moleculares eficientes com menor impacto ambiental. A eletroquímica fornece soluções sustentáveis e eficientes para a funcionalização molecular, facilitando o desenvolvimento de processos sintéticos ambientalmente amigáveis. Este trabalho descreve primeiramente o uso de uma célula eletroquímica não dividida para a sulfenilação de compostos quinoidais. Esse processo resultou em quinze naftoquinonas contendo enxofre, com rendimentos de bons a excelentes, eliminando a necessidade de oxidantes químicos. Produtos selecionados foram então oxidados para produzir as correspondentes sulfonas, e os derivados obtidos foram avaliados quanto à sua atividade citotóxica contra diversas linhagens de células cancerígenas, revelando potencial anticâncer promissor. A segunda parte do trabalho foca na fotoquímica, na qual o fotocatalisador orgânico pPCDA desempenhou um papel fundamental, possibilitando sete transformações distintas sob irradiação de luz visível. Suas propriedades fotofísicas únicas promoveram, de forma eficiente, reações de tioeterificação, arilação C–H e acoplamento, todas conduzidas sob condições brandas e ambientalmente amigáveis. Juntas, essas metodologias eletroquímicas e fotoquímicas demonstram abordagens complementares para o avanço da síntese orgânica sustentável, combinando eficiência e versatilidade com redução do impacto ambiental.
dc.description.sponsorshipCAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
dc.description.sponsorshipCNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico
dc.description.sponsorshipFAPEMIG - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/1843/852
dc.languageeng
dc.publisherUniversidade Federal de Minas Gerais
dc.rightsAcesso aberto
dc.subjectQuímica orgânica
dc.subjectQuinona
dc.subjectEletroquímica
dc.subjectCâncer
dc.subjectFotoquímica
dc.subjectQuímica ambiental
dc.subjectFotoquímica orgânica
dc.subjectReação de oxidação-redução
dc.subject.otherQuinones
dc.subject.otherElectrochemistry
dc.subject.otherCancer
dc.subject.otherSulfenylation
dc.subject.otherPhotochemistry
dc.subject.otherGreen chemistry
dc.subject.otherOrganic photocatalyst
dc.titleElectrochemical sulfenylation and photocatalytic transformations as complementary tools for green organic synthesis
dc.typeTese de doutorado
local.contributor.advisor-co1Cynthia Lopes Martins Pereira
local.contributor.advisor-co1IDhttps://orcid.org/0000-0002-3799-8092
local.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/4334534811258685
local.contributor.advisor1Eufrânio Nunes da Silva Júnior
local.contributor.advisor1IDhttps://orcid.org/0000-0003-1281-5453
local.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/5627593695811199
local.contributor.referee1Adriana Akemi Okuma
local.contributor.referee1Cassiano Lino dos Santos Costa
local.contributor.referee1Amanda Silva de Miranda
local.contributor.referee1Cleiton Moreira da Silva
local.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/5657095145377589
local.description.resumoThe development of electrochemical and photochemical methodologies provides complementary, sustainable approaches to modern organic synthesis. These approaches enable efficient molecular transformations with reduced environmental impact. Electrochemistry offers sustainable and efficient solutions for molecular functionalization, facilitating the development of environmentally friendly synthetic processes. This work first describes the use of an undivided electrochemical cell for the sulfenylation of quinoidal compounds. This process yielded fifteen sulfur-containing naphthoquinones with good to excellent yields, eliminating the need for chemical oxidants. Selected products were then oxidised to produce the corresponding sulfones, and the resulting derivatives were evaluated for their cytotoxic activity against various cancer cell lines, revealing promising anticancer potential. The second part of the work focuses on photochemistry, in which the organic photocatalyst pPCDA played a pivotal role in enabling seven distinct transformations under visible-light irradiation. Its unique photophysical properties promoted thioetherification, C–H arylation and coupling reactions efficiently, all of which were conducted under mild, environmentally friendly conditions. Together, these electrochemical and photochemical methodologies demonstrate complementary approaches to advancing sustainable organic synthesis, combining efficiency and versatility with reduced environmental impact.
local.identifier.orcidhttps://orcid.org/0000-0001-5469-8860
local.publisher.countryBrasil
local.publisher.departmentICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
local.publisher.initialsUFMG
local.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Química
local.subject.cnpqCIENCIAS EXATAS E DA TERRA

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