Isolamento, identificação química e bioprospecção de metabólitos secundários nas folhas de annona crassiflora Mart.
Carregando...
Data
Autor(es)
Título da Revista
ISSN da Revista
Título de Volume
Editor
Universidade Federal de Minas Gerais
Descrição
Tipo
Dissertação de mestrado
Título alternativo
Primeiro orientador
Membros da banca
Roqueline Rodrigues Silva de Miranda
Fernando Carazza
Fernando Carazza
Resumo
Esta dissertação apresenta o estudo fitoquímico e avaliação biológica do extrato etanólico das folhas de Annona crassiflora Mart. Annona crassiflora é uma árvore nativa do Cerrado, conhecida popularmente como araticum, pertencente à família Annonaceae. O estudo fitoquímico da parte hidroalcóolica do extrato etanólico das folhas levou ao isolamento e identificação de dois O-glicosídeos: a quercetina-3-O-ß-D-glicopiranosil (1_6)-O-a-L-arabinosídeo, conhecida como peltatosídeo, e quercetina-3-O-a-L-arabinopiranosídeo; um alcalóide aporfínico: norestefalagina e um flavan-3-ol: (-)-epicatequina. As estruturas destes compostos foram estabelecidas por RMN de 1H (400 MHz), RMN 13C (100 MHz), DEPT, HSQC, HMBC, COSY, ESI-EM, espectroscopia de UV / VIS e comparação de dados da literatura. Embora flavonoides tenham sido descritos no gênero Annona esta é a primeira vez que os flavonoides descritos acima foram isolados e identificados de forma inequívoca em Annona crassiflora, no gênero Annona e na família Annonaceae. Apesar de o alcalóide aporfínico norestefalagina ter sido isolado no gênero Xylopia, nunca foi descrito em A. crassiflora e no gênero Annona. A (-)-epicatequina, também foi isolada e caracterizada pela primeira vez em A. crassiflora. O extrato etanólico das folhas, algumas de suas frações e seus compostos isolados foram avaliados frente às atividades antioxidante, antimicrobiano e larvicida. O extrato etanólico das folhas, uma de suas frações e seu precipitado apresentaram atividade antimicrobiana contra Stafilococcus aureus, Bacillus cereus, Salmonella typhimurium e Escherichia coli, bem como Candida albicans. Os flavonóides, o alcalóide e o flavan-3-ol isolados, apresentaram atividade antioxidante no sistema de branqueamento do ß-caroteno e ensaio do DPPH, ambos realizados em CCDS. No teste de toxicidade frente à Artemia salina o alcaloide, norestefalagina, apresentou boa atividade (DL50 = 2,91 µg / mL)
Abstract
This dissertation presents the phytochemical study and the biological evaluation of the leaf ethanolic extract of Annona crassiflora Mart. Annona crassiflora is a native tree of the Cerrado area, popularly known as araticum, belonging to the Annonaceae family. The phytochemical study of the hydroalcoholic portion of the leaf ethanolic extract led to the isolation and identification of two O-glycosides: quercetin-3-O-ß-D-glycopyranosil(1.6)-O-a-L-arabinoside, known as peltatoside, and quercetin-3-O-a-L-arabinopiranoside; an aporphine alkaloid: norstephalagine; and a flavan-3-ol: (-)-epicatechin. Structures of the known compounds were established by 1H NMR (400 MHz), 13C NMR (100 MHz), DEPT, HSQC, HMBC, COSY, ESI-MS, UV/VIS spectroscopy and literature data comparison. Although flavonoids have been described in Annona genus this is the first time that they have been isolated and unambiguously identified in Annona crassiflora, in Annona genus and in Annonaceae family. In spite of the aporphine alkaloid norstephalagine being isolated in Xylopia genus, never have been described in A. crassiflora and in Annona genus. The (-)-epicatechin was also isolated and characterized for the first time in A. crassiflora.The leaves ethanolic extract, some of its fractions and its isolated compounds were evaluated front of antioxidant activities, larvicidal and antimicrobial. The leaf ethanolic extract, one of its fractions and their precipitate showed antimicrobial activity against Stafilococcus aureus, Bacillus cereus, Salmonella typhimurium and Escherichia coli, as well as Candida albicans. The flavonoids, the alkaloid and the flavan-3-ol isolated showed antioxidant activity in the TLC ß-carotene bleaching and DPPH TLC assay. In the Brine Shrimp test only the alkaloid norsthephalagine presented good activity (EC50= 2.91 µg/mL)
Assunto
Química Orgânica, Araticum, Matéria médica vegetal, Flavonoides, Alcaloides, Produtos naturais
Palavras-chave
annona crassiflora Mart, Flavonóides, Araticum, Alcalóides, Produtos naturais