Síntese e Atividade Alelopática de Carboxamidas Indólicas
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Universidade Federal de Minas Gerais
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Dissertação de mestrado
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Primeiro orientador
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Lucienir Pains Duarte
Fernando Carazza
Fernando Carazza
Resumo
O presente trabalho descreve a preparação de cinco amidas a partir dareação entre o ácido indol-3-carboxílico (1) com uma monoamina e 4 diaminas simétricas, a fim de serem testadas quanto à sua atividade alelopática e antimicrobiana, além de terem seus coeficiente de partição n-butanol-água (P) calculados. Inicialmente, numa Introdução Geral, Capítulo 1, é feita uma revisão bibliográfica sobre alcalóides indólicos e alelopatia. No Capítulo 2 (Resultados e Discussão) é descrita a análiseespectrométrica (por IV, RMN de 1H e de 13C e EM) das amidas sintetizadas. A amida obtida a partir da monoamina foi: N-morfolina-1H-indol-3-carboxamida (2). As moamidas obtidas a partir das diaminas simétricas foram: N-piperazino- 1H-indol-3-carboxamida (3), N-(etil-2-amino)-1H-indol-3-carboxamida (4), N-(propil-3-amino)-1H-indol-3-carboxamida (5) e N-(butil-4-amino)-1H-indol-3-carboxamida (6).Todas essas onoamidas obtidas são inéditas, com exceção da carboxamida derivada da morfolina (2). O Capítulo 3 (Parte Experimental) descreve a metodologia de preparação dessas amidas descritas acima. No Capítulo 4 são apresentados os resultados dos Testes Biológicos realizados: teste de atividade antimicrobiana, teste de atividade alelopática sobre o crescimento e germinação da Lactuca sativa (alface) e Allium cepa (cebola) e cálculo do log P.
Abstract
This work describes the preparation of five amides from indole-3-carboxilic acid (1) with one monoamide and 4 symmetric diamines, to evaluate their activities as allelopathic and antimicrobial agents and to calculate their nbutanol- water partition coefficient (P).Initially, in a General Introduction, Chapter 1, a bibliographic review onindole alkaloids and allelopathy is done. Chapter 2 (Results and Discussion) describes the spectrometric analysis of synthesized amides by IR, 1H and 13C NMR and MS. The obtained amide from monoamine was: N-(morpholin)-1H-indole-3-carboxamide (2). The obtained amides from symmetric diamines were: N-(piperazin)-1H-indole-3- carboxamide (3), N-(2-aminoethyl)-1H-indole-3-carboxamide (4), N-(3- aminopropyl)-1H-indole-3-carboxamide (5) and N-(4-aminobutyl)-1H-indole-3- carboxamide (6).All monoamides are described here for the first time, except the onederived from morpholin (2). Chapter 3 (Experimental Part) describes the methodology to obtain the above amides. In Chapter 4, the results obtained from biological evaluation, antimicrobial and allelopathic tests, and the calculated log P are presented.
Assunto
Alelopatia, Química orgânica, Alcaloides indolicos Sintese, Química
Palavras-chave
Alelopatia, Carboxamidas