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http://hdl.handle.net/1843/35425
Type: | Dissertação |
Title: | Síntese e estudo do mecanismo de formação de 2,3-di-hidrobenzofuranos a partir de 2-alil-fenóis e n-bromo-succinimida |
Authors: | Carolina Garcia Furst |
First Advisor: | Eduardo Eliezer Alberto |
First Referee: | Eduardo Eliezer Alberto |
Second Referee: | Rosemeire Brondi Alves |
Third Referee: | Claudio Luis Donnici |
Abstract: | Heterociclos oxigenados são compostos importantes em química orgânica, dentre eles destaca-se a classe dos 2,3-di-hidrobenzofuranos. Adicionalmente, a presença de uma ligação carbono-halogênio agrega valor à substância pela possibilidade de posterior funcionalização ou utilização como blocos construtores na síntese de substâncias mais complexas. Entretanto, o desenvolvimento de metodologias de halogenação faz-se necessário para obtenção de métodos seletivos com menor impacto ambiental possível dentro do objetivo proposto. A utilização de N-haloamidas nesse tipo de síntese apresenta como vantagem uma boa seletividade das reações e segurança na manipulação. Nesse trabalho foi desenvolvido um método de síntese de 2,3-di-hidrobenzofuranos com substituintes ativadores e desativadores no anel aromático a partir da halociclização intramolecular de 2-alil-fenóis em acetona ou diclorometano. Utilizou-se N-bromossuccinimida como fonte de halogênio eletrofílico e, como catalisadores, utilizaram-se ácido acético e 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU). O estudo do mecanismo reacional mostrou que a espécie transferidora de halogênio no meio é o hipobromito de acetila (AcOBr). Foram obtidos nove compostos inéditos derivados de 2-bromometil-2,3-di-hidrobenzofuranos com rendimento entre 30-83%. |
Abstract: | Oxigenated heterocycles are important compounds in organic chemistry. Among these stand out the class of 2,3-dihydrobenzofurans. At the same time, the presence of a bond carbon-halogen adds value to the substance for the possibility of later funcionalization or use as building-blocks in synthesis of more complex substances. The development of methodologies for halogenation is necessary to obtain selective methods with low environmental impact within the proposed objective. Some advantages of the utilization of N-haloamides in this kind of transformation are the good selectivity and safety. In this work, a method for the synthesis of 2,3-dihydrobenzofuran with electron-donation or electron-withdrawing substituents was developed using acetone or dicloromethane. N-bromosuccinimide was used as the halenium ion source and acetic acid and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as catalysts. The mecanistic estudy shows that the halogen transfer species is acetyl hypobromite (AcOBr). Nine unknown 2-bromometyl-2,3-dihydrobenzofurans compounds were obtained in 30-83% yields. |
Subject: | Química orgânica Compostos heterocíclicos Halogenação Olefinas Catalisadores Ácido acético Benzofuranos Compostos de bromo |
language: | por |
metadata.dc.publisher.country: | Brasil |
Publisher: | Universidade Federal de Minas Gerais |
Publisher Initials: | UFMG |
metadata.dc.publisher.department: | ICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA |
metadata.dc.publisher.program: | Programa de Pós-Graduação em Química |
Rights: | Acesso Aberto |
metadata.dc.rights.uri: | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/pt/ |
URI: | http://hdl.handle.net/1843/35425 |
Issue Date: | 18-Feb-2020 |
Appears in Collections: | Dissertações de Mestrado |
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