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http://hdl.handle.net/1843/35772
Full metadata record
DC Field | Value | Language |
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dc.contributor.advisor1 | Eduardo Eliezer Alberto | pt_BR |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/7953848822612528 | pt_BR |
dc.contributor.referee1 | Rossimiriam Pereira de Freitas | pt_BR |
dc.contributor.referee2 | Maria Helena Araújo | pt_BR |
dc.contributor.referee3 | Amanda Silva de Miranda | pt_BR |
dc.creator | Nayara Silva Martins | pt_BR |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/8773447846631756 | pt_BR |
dc.date.accessioned | 2021-04-19T19:44:10Z | - |
dc.date.available | 2021-04-19T19:44:10Z | - |
dc.date.issued | 2020-07-29 | - |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/1843/35772 | - |
dc.description.abstract | The approach is, in a simple way, a mimic to the activity of the Methyltransferase enzymes, which catalyze the transfer of a methyl group of the co-factor S-adenosyl-L-methionine (SAM) to nucleophilic substrates. Selenonium salts, generated in situ in the reaction medium, catalyze the transfer of benzyl groups to nucleophiles such as cyanide, the focus of this work - and consist of alternatives to the use of conventional alkylating agents. A highlight of the work is the use of water, an innocuous and inexpensive solvent, as the reaction solvent; and the formation of nitriles, compounds normally synthesized by processes that require high temperatures and large amounts of reagents. For this, several reaction parameters were studied, such as: the most suitable solvent, the amount and structure of the selenide, the amount of cyanide, among others. Once the reaction was optimized, benzyl nitriles and α-ketonitriles, with electron donation or withdrawing groups, were synthesized with reasonable to good yields, from the precursor halides. As a reaction condition, the use of an unknown selenide, in catalytic quantity (10 mol%), in aqueous medium and with only 2 equivalents of cyanide salt stands out. The escalation of the reaction was feasible, with the conversion of 69% of 6.0 mmol of benzyl bromide. Therefore, in this context and in an efficient way, this research introduces a versatile catalytic route that moves towards to meet the principles of Green Chemistry. | pt_BR |
dc.description.resumo | O trabalho apresenta, de maneira simples, um processo de mimetização da atividade das enzimas metiltransferase, que catalisam a transferência de um grupo metila da coenzima S-adenosil-L-metionina (SAM) para um substrato nucleofílico. Sais de selenônio, gerados in situ no meio reacional, catalisam a transferência de grupos benzila a nucleófilos como cianeto, foco desse trabalho - e consistem de alternativas ao uso de agentes alquilantes convencionais. Um destaque para o trabalho é o uso de água, solvente inócuo e barato, como solvente da reação; e a formação de nitrilas, compostos normalmente sintetizados por processos que exigem altas temperaturas e grandes quantidades de reagentes. Para isso, vários parâmetros reacionais foram estudados, tais como: o solvente mais adequado, a quantidade e a estrutura do seleneto, a quantidade de cianeto, entre outros. Otimizada a reação, benzil nitrilas e α-cetonitrilas, com grupos doadores e retiradores de elétrons, foram sintetizadas com rendimentos bons, a partir dos haletos precursores. Destaca-se, como condição reacional, o uso de um seleneto inédito, em quantidade catalítica (10 mol%), em meio aquoso e com apenas 2 equivalentes de sal de cianeto. O escalonamento da reação foi viável, com 69% de rendimento, quando foram usados 6,0 mmol do brometo de benzila. Sendo assim, nesse contexto e de maneira eficiente, o estudo introduz uma rota catalítica versátil que caminha no sentido de atender os princípios da Química Verde. | pt_BR |
dc.description.sponsorship | CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico | pt_BR |
dc.description.sponsorship | FAPEMIG - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais | pt_BR |
dc.description.sponsorship | CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior | pt_BR |
dc.language | por | pt_BR |
dc.publisher | Universidade Federal de Minas Gerais | pt_BR |
dc.publisher.country | Brasil | pt_BR |
dc.publisher.department | ICEX - INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS | pt_BR |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | pt_BR |
dc.publisher.initials | UFMG | pt_BR |
dc.rights | Acesso Aberto | pt_BR |
dc.subject | Reação em água | pt_BR |
dc.subject | Nitrilas | pt_BR |
dc.subject | Seleneto | pt_BR |
dc.subject | Catálise | pt_BR |
dc.subject | Sal de organocalcôgenio | pt_BR |
dc.subject | Reaction in water | pt_BR |
dc.subject | Nitriles | pt_BR |
dc.subject | Organochalcogen salt | pt_BR |
dc.subject | Catalysis | pt_BR |
dc.subject | Selenide | pt_BR |
dc.subject.other | Química orgânica | pt_BR |
dc.subject.other | Enzimas - Análise | pt_BR |
dc.subject.other | Solventes | pt_BR |
dc.subject.other | Nitrilas | pt_BR |
dc.subject.other | Catálise | pt_BR |
dc.subject.other | Química ambiental | pt_BR |
dc.subject.other | Selênio | pt_BR |
dc.title | Aplicação de organocatalisadores de selênio como miméticos da enzima metiltransferase: benzilação de cianeto de sódio em água | pt_BR |
dc.title.alternative | Application of selenium organocatalysts as mimetics of the methyltransferase enzyme: benzylation of sodium cyanide in water | pt_BR |
dc.type | Dissertação | pt_BR |
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