Síntese e avaliação da atividade antioxidante de derivados e análogos do canabidiol
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Universidade Federal de Minas Gerais
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Dissertação de mestrado
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Synthesis and evaluation of antioxidant activity of derivatives and analogues of cannabidiol
Primeiro orientador
Membros da banca
Jarbas Magalhães Resende
Lilian Sibelle Campos Bernardes
Lilian Sibelle Campos Bernardes
Resumo
Cannabis é um nome geral dado a plantas do gênero Cannabis sp., da família das Cannabaceae, utilizadas como insumo terapêutico, religioso, espiritual, narcótico e recreativo há milênios. Apresenta dezenas de substâncias chamadas fitocanabinoides, dentre elas o Δ9-tetraidrocanabinol, responsável pela característica psicoatividade da cannabis, e o canabidiol, fitocanabinoide não-psicoativo com diversas atividades terapêuticas descritas e em investigação, como atividades analgésica, anti-inflamatória, antioxidante, neuroprotetora, anticonvulsivante e antiespasmódica. O canabidiol, no entanto, possui características físico-químicas desfavoráveis para a administração por via oral, como alta hidrofobicidade que influencia diretamente na sua solubilidade e consequente absorção, além de extenso metabolismo via hepática. A fim de obter substâncias mais hidrossolúveis e mais potentes, neste trabalho foram
sintetizadas 16 substâncias, dentre elas derivados e análogos do canabidiol e olivetol. Suas atividades antioxidantes foram avaliadas em dois ensaios in vitro distintos, o DPPH e ABTS.+. Três substâncias, 4, 8 e 9, demonstraram, no geral, atividade equiparável ao canabidiol em ambos os testes e uma delas, 6, apresentou atividade superior ao canabidiol e ao controle positivo no ensaio
DPPH. Nenhuma das substâncias sintetizadas foi, no entanto, capaz de desempenhar atividade superior a 50% nos ensaios para atividade antioxidante.
Abstract
Cannabis is a general name given to plants of the Cannabis sp. genus, of the Cannabaceae family, used as therapeutic, religious, spiritual, narcotic and recreational input for millennia. It has dozens of substances called phytocannabinoids, including Δ9
-tetrahydrocannabinol, responsible for the characteristic psychoactivity of cannabis, and cannabidiol, a non-psychoactive phytocannabinoid with several therapeutic activities described and under investigation, such as analgesic, anti-inflammatory, antioxidant, neuroprotective, anticonvulsant and antispasmodic activities. Cannabidiol, however, has unfavorable physicochemical characteristics for oral administration, such as high hydrophobicity that directly influences its solubility and consequent absorption, in
addition to extensive hepatic metabolism. In order to obtain more water-soluble and more potent substances, 16 substances were synthesized in this work, including derivatives and analogues of cannabidiol and olivetol. Their antioxidant activities were evaluated in two different in vitro assays, the DDPH and ABTS.+. Three substances, 4, 8 and 9, showed, in general, activity comparable to
cannabidiol in both tests and one of them, 6, showed activity superior to cannabidiol and to the positive control in the DDPH assay. None of the synthesized substances was, however, capable of performing an activity greater than 50% in the tests for antioxidant activity.
Assunto
Palavras-chave
Cannabis, Canabidiol, Síntese orgânica, Antioxidante, Química medicinal
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