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http://hdl.handle.net/1843/60454| Tipo: | Artigo de Periódico |
| Título: | Ruthenium(II)-catalyzed C−H/N−H alkyne annulation of nonsymmetric imidazoles: mechanistic insights by computation and photophysical properties |
| Título(s) alternativo(s): | Anulação de alcinos C−H/N−H catalisada por rutênio (II) de imidazóis assimétricos: insights mecanísticos por computação e propriedades fotofísicas |
| Autor(es): | Leandro Ferreira Pedrosa Felipe Fantuzzi Luana A. Machado Felipe T. Martins Luiz A. Cury Eufrânio N. da Silva Júnior Esther R. S. Paz Maria Helena de Araujo Benvenutti Leandro D. Almeida Ícaro A. O. Bozzi Gleiston G. Dias Cynthia L. M. Pereira |
| Resumo: | Imidazoles constitute an important class of heterocyclic compounds with extensive potential use, from pharmaceuticals to optoelectronics. However, synthetic methodologies capable of producing novel nonsymmetric imidazoles are still scarce. In a combined synthesis, photophysical and computational investigation, we show that ruthenium(II) catalysis enables C−H/N−H alkyne annulation of nonsymmetric imidazoles derived from naturally occuring β-lapachone and nor-β-lapachone. This method provides an efficient and versatile tool for synthesizing fluorescent compounds with a broad application range. |
| Abstract: | Os imidazóis constituem uma importante classe de compostos heterocíclicos com amplo potencial de uso, desde produtos farmacêuticos até optoeletrônicos. Contudo, metodologias sintéticas capazes de produzir novos imidazóis assimétricos ainda são escassas. Em uma síntese combinada, investigação fotofísica e computacional, mostramos que a catálise de rutênio (II) permite a anulação de alcinos C−H /N−H de imidazóis assimétricos derivados de β-lapachona e nor-β-lapachona de ocorrência natural. Este método fornece uma ferramenta eficiente e versátil para sintetizar compostos fluorescentes com uma ampla gama de aplicações. |
| Assunto: | Química orgânica Mecanismo de ação (Bioquímica) Imidazóis Rutênio Catalisador |
| Idioma: | por |
| País: | Brasil |
| Editor: | Universidade Federal de Minas Gerais |
| Sigla da Instituição: | UFMG |
| Departamento: | ICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA |
| Tipo de Acesso: | Acesso Restrito |
| Identificador DOI: | https://doi.org/10.1002/ejoc.202200590 |
| URI: | http://hdl.handle.net/1843/60454 |
| Data do documento: | 2022 |
| metadata.dc.url.externa: | https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.202200590 |
| metadata.dc.relation.ispartof: | European journal of organic chemistry |
| Aparece nas coleções: | Artigo de Periódico |
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