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http://hdl.handle.net/1843/69590
Tipo: | Tese |
Título: | Análogos de desoxirapontigenina: síntese, estudos de glicosilação com monossacarídeos raros e avaliação biológica |
Título(s) alternativo(s): | Deoxyrhapontigenin analogs: synthesis, glycosylaiton studies with rare monosaccharides and biological assessment |
Autor(es): | Yuri de Freitas Rego |
Primeiro Orientador: | Ângelo de Fátima |
Primeiro membro da banca : | Rosemeire Brondi Alves |
Segundo membro da banca: | Diogo Montes Vidal |
Terceiro membro da banca: | Lucas Lopardi Franco |
Quarto membro da banca: | Jason Guy Taylor |
Resumo: | A desoxirapontigenina (DRG) é um estilbenoide encontrado em traços na natureza e possui atividades distintas do resveratrol, mesmo diferindo por apenas uma metila. Dentre o pouco que se sabe, há propriedades anti-inflamatórias, antimicrobiana, antineoplásica além de ser um importante metabólito in vivo do resveratrol em modelos animais de doença de Alzheimer. Para estudar mais a DRG é necessária uma síntese eficiente para produzi-la. A DRG foi produzida em sete etapas escaláveis, a partir do ácido α-resorcílico, com 71% de endimento global e pureza superior a 98% - per ressonância magnética nuclear quantitativa. Durante a síntese, seis intermediários avançados, passíveis de serem utilizados em outras estratégias sintéticas, foram obtidos em alto rendimento – próximo a 90% (global). De modo a se estudar variações na cadeia alquílica de DRG, seis compostos foram, também, sintetizados – sendo quatro inéditos, dentre eles um conjugado fluorescente para estudos histológicos. Estudou-se a glicosilação com monossacarídeos raros, D-alose e D-psicose, sintetizando-se no caminho três derivados glicídicos nunca relatados na literatura, e abrindo portas para a química destes dois monossacarídeos. Os derivados estilbenoides sintetizados foram avaliados in vitro quanto a sua atividade anti-ureolítica, sua atividade anti-fúngica e a possível atividade antiviral contra o SARS-CoV-2, o vírus responsável pela pandemia de COVID-19 entre 2020-2022, com alguns resultados promissores – exigindo maiores estudos sobre. |
Abstract: | Deoxyrhapontigenin (DRG) is a natural stilbenoid found in trace amounts and possesses distinct biological activities than those of resveratrol, from which it differs from by only a methyl group. Among the little reported, DRG exhibits anti-inflammatory, antimicrobial, and antineoplastic activities, and is an important in vivo metabolite of resveratrol in Alzheimer disease’s animal models. To further study DRG it is necessary to have a scalable efficient synthesis to produce it. In this work we prepared DRG in seven steps, from α-resorcylic acid, with 71% global yield and purity over 98% - as per quantitative nuclear magnetic resonance. On the course of synthesis, six advanced intermediaries were also prepared, and passable to use in other synthetic strategies, in high yield – over 90% global. To study the influence of varying the alkyl chain in DRG, six adducts were also synthesized, among them four novel compounds and a fluorescent derivative for histological studies. Glycosylation with rare sugars, D-allose and D-psicose, was also studied; synthesizing along the way three never reported saccharidic derivatives, thus opening new doors in the chemistry of these carbohydrates. The synthesized stilbenoid derivatives were assessed as to its anti-ureolytic, anti-fungal activities and the possibility of antiviral properties against SARS-CoV-2, the virus responsible for the COVID-19 pandemic in 2020-2022, with some promising results, that requires further studies. |
Assunto: | Química orgânica Síntese Glicosídeos Sondas fluorescentes Ressonância magnética nuclear Agentes antivirais |
Idioma: | por |
País: | Brasil |
Editor: | Universidade Federal de Minas Gerais |
Sigla da Instituição: | UFMG |
Departamento: | ICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA |
Curso: | Programa de Pós-Graduação em Química |
Tipo de Acesso: | Acesso Restrito |
URI: | http://hdl.handle.net/1843/69590 |
Data do documento: | 25-Mar-2024 |
Término do Embargo: | 25-Mar-2026 |
Aparece nas coleções: | Teses de Doutorado |
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