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http://hdl.handle.net/1843/69590
Full metadata record
DC Field | Value | Language |
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dc.contributor.advisor1 | Ângelo de Fátima | pt_BR |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/5930812704632756 | pt_BR |
dc.contributor.referee1 | Rosemeire Brondi Alves | pt_BR |
dc.contributor.referee2 | Diogo Montes Vidal | pt_BR |
dc.contributor.referee3 | Lucas Lopardi Franco | pt_BR |
dc.contributor.referee4 | Jason Guy Taylor | pt_BR |
dc.creator | Yuri de Freitas Rego | pt_BR |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/7061589975883950 | pt_BR |
dc.date.accessioned | 2024-07-02T17:01:01Z | - |
dc.date.available | 2024-07-02T17:01:01Z | - |
dc.date.issued | 2024-03-25 | - |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/1843/69590 | - |
dc.description.abstract | Deoxyrhapontigenin (DRG) is a natural stilbenoid found in trace amounts and possesses distinct biological activities than those of resveratrol, from which it differs from by only a methyl group. Among the little reported, DRG exhibits anti-inflammatory, antimicrobial, and antineoplastic activities, and is an important in vivo metabolite of resveratrol in Alzheimer disease’s animal models. To further study DRG it is necessary to have a scalable efficient synthesis to produce it. In this work we prepared DRG in seven steps, from α-resorcylic acid, with 71% global yield and purity over 98% - as per quantitative nuclear magnetic resonance. On the course of synthesis, six advanced intermediaries were also prepared, and passable to use in other synthetic strategies, in high yield – over 90% global. To study the influence of varying the alkyl chain in DRG, six adducts were also synthesized, among them four novel compounds and a fluorescent derivative for histological studies. Glycosylation with rare sugars, D-allose and D-psicose, was also studied; synthesizing along the way three never reported saccharidic derivatives, thus opening new doors in the chemistry of these carbohydrates. The synthesized stilbenoid derivatives were assessed as to its anti-ureolytic, anti-fungal activities and the possibility of antiviral properties against SARS-CoV-2, the virus responsible for the COVID-19 pandemic in 2020-2022, with some promising results, that requires further studies. | pt_BR |
dc.description.resumo | A desoxirapontigenina (DRG) é um estilbenoide encontrado em traços na natureza e possui atividades distintas do resveratrol, mesmo diferindo por apenas uma metila. Dentre o pouco que se sabe, há propriedades anti-inflamatórias, antimicrobiana, antineoplásica além de ser um importante metabólito in vivo do resveratrol em modelos animais de doença de Alzheimer. Para estudar mais a DRG é necessária uma síntese eficiente para produzi-la. A DRG foi produzida em sete etapas escaláveis, a partir do ácido α-resorcílico, com 71% de endimento global e pureza superior a 98% - per ressonância magnética nuclear quantitativa. Durante a síntese, seis intermediários avançados, passíveis de serem utilizados em outras estratégias sintéticas, foram obtidos em alto rendimento – próximo a 90% (global). De modo a se estudar variações na cadeia alquílica de DRG, seis compostos foram, também, sintetizados – sendo quatro inéditos, dentre eles um conjugado fluorescente para estudos histológicos. Estudou-se a glicosilação com monossacarídeos raros, D-alose e D-psicose, sintetizando-se no caminho três derivados glicídicos nunca relatados na literatura, e abrindo portas para a química destes dois monossacarídeos. Os derivados estilbenoides sintetizados foram avaliados in vitro quanto a sua atividade anti-ureolítica, sua atividade anti-fúngica e a possível atividade antiviral contra o SARS-CoV-2, o vírus responsável pela pandemia de COVID-19 entre 2020-2022, com alguns resultados promissores – exigindo maiores estudos sobre. | pt_BR |
dc.description.sponsorship | CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico | pt_BR |
dc.description.sponsorship | FAPEMIG - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais | pt_BR |
dc.description.sponsorship | CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior | pt_BR |
dc.description.sponsorship | FINEP - Financiadora de Estudos e Projetos, Financiadora de Estudos e Projetos | pt_BR |
dc.description.sponsorship | INCT – Instituto nacional de ciência e tecnologia (Antigo Instituto do Milênio) | pt_BR |
dc.language | por | pt_BR |
dc.publisher | Universidade Federal de Minas Gerais | pt_BR |
dc.publisher.country | Brasil | pt_BR |
dc.publisher.department | ICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA | pt_BR |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | pt_BR |
dc.publisher.initials | UFMG | pt_BR |
dc.rights | Acesso Restrito | pt_BR |
dc.subject | Resveratrol | pt_BR |
dc.subject | Síntese total | pt_BR |
dc.subject | D-Psicose | pt_BR |
dc.subject | D-Alose | pt_BR |
dc.subject | Antiviral | pt_BR |
dc.subject | Resveratrol | pt_BR |
dc.subject | Total synthesis | pt_BR |
dc.subject | D-allose | pt_BR |
dc.subject | D-psicose | pt_BR |
dc.subject | Antiviral | pt_BR |
dc.subject.other | Química orgânica | pt_BR |
dc.subject.other | Síntese | pt_BR |
dc.subject.other | Glicosídeos | pt_BR |
dc.subject.other | Sondas fluorescentes | pt_BR |
dc.subject.other | Ressonância magnética nuclear | pt_BR |
dc.subject.other | Agentes antivirais | pt_BR |
dc.title | Análogos de desoxirapontigenina: síntese, estudos de glicosilação com monossacarídeos raros e avaliação biológica | pt_BR |
dc.title.alternative | Deoxyrhapontigenin analogs: synthesis, glycosylaiton studies with rare monosaccharides and biological assessment | pt_BR |
dc.type | Tese | pt_BR |
dc.description.embargo | 2026-03-25 | - |
dc.identifier.orcid | https://orcid.org/0000-0003-4660-6852 | pt_BR |
Appears in Collections: | Teses de Doutorado |
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TESE_Yuri_final.pdf ???org.dspace.app.webui.jsptag.ItemTag.restrictionUntil??? 2026-03-25 | Manuscrito de Tese | 15.01 MB | Adobe PDF | View/Open Request a copy |
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