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http://hdl.handle.net/1843/BUBD-A2KHSD
Full metadata record
DC Field | Value | Language |
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dc.contributor.advisor1 | Fabiano Vargas Pereira | pt_BR |
dc.contributor.advisor-co1 | Eufranio Nunes da Silva Junior | pt_BR |
dc.contributor.referee1 | Luciano Andrey Montoro | pt_BR |
dc.contributor.referee2 | Hallen Daniel Rezende Calado | pt_BR |
dc.creator | Camila Van Zanten Coura | pt_BR |
dc.date.accessioned | 2019-08-11T13:43:56Z | - |
dc.date.available | 2019-08-11T13:43:56Z | - |
dc.date.issued | 2015-07-29 | pt_BR |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/1843/BUBD-A2KHSD | - |
dc.description.abstract | In this work we aimed at the preparation of surface functionalized cellulose nanocrystals (NCC) with two bioactive molecules with potential anticancer activity (alkyne-1,4-naftoquinone QA, and azide-1,4-naftoquinone QN3) and two fluorescent molecules (2,1,3-benzothiadiazole aminopiridine BTD, and fenazine-nor--N3 Fenazine) via click chemistry with the formation of 1,2,3-triazole covalent linkage. In order to render NCCs surface suitable for the appendage of the molecules, a first functionalization step was required to yield azide functionalized nanocrystals (NCC-N3) and alkyne functionalized nanocrystals (NCC-P). One batch of NCC-N3 was then clicked with the alkyne terminated QA (yielding NCC-QA) and the other with the alkyne terminated BTD (yielding NCC-BTD). Similarly, one batch NCC-P was clicked with the azide terminated QN3 (yielding NCC-QN3) and the other with the azide terminated Fenazine (yielding NCC-Fen). The pristine NCC, the precursors and the click products were characterized by FT-IR, XRD, CHN, TG, TEM, 13C CP/MAS NMR, and XPS. In addition, the fluorescently labelled NCC were characterized by means of UV-Vis and fluorescence spectroscopy to evaluate whether the click product was rendered fluorescent. Elemental analysis data provided an estimation of the degree of substitution (DS) of NCCs hydroxyl groups by the azide and alkyne groups and the clicked molecules. Values for DS were 13% and 30% for NCC-N3 and NCC-P, respectively; and 10% for NCC-Fen, 20% NCC-BTD and NCC-QN3 and 12% NCC-QA. All click products were thermally more stable than the pristine NCC, which also provided further evidence for surface modification. Despite the fact that the click products suffered a decrease in their crystallinity indexes (CI), which ranged between 51-56%, compared to pristine NCC (88%), TEM analysis proved that the nanocrystalline structures were well preserved even after 3 or 4 surface modification reactions. | pt_BR |
dc.description.resumo | Neste trabalho, foi estudada a modificação superficial de nanocristais de celulose (NCC) via reação click com a formação do anel 1,2,3-triazólico. Aos NCC foram ligadas duas moléculas com atividade biológica antitumoral (alcino-1,4-naftoquinona QA, e azido-1,4-naftoquinona QN3) e duas moléculas fluorescentes (2,1,3-benzotiadiazola aminopiridina BTD, e Fenazina-nor--N3 Fenazina). Para que fosse possível a reação click dos NCC com as moléculas de interesse, em uma primeira etapa uma parte dos NCC foi funcionalizada superficialmente com grupos azido, fornecendo NCC-N3, e a outra parte com grupos alcino, rendendo NCC-P. Uma parte dos NCC-N3 foi então clicada com a molécula QA, obtendo-se NCC-QA, e a outra parte com a BTD, gerando NCC-BTD. Analogamente, uma parte dos NCC-P foi funcionalizada com a QN3, fornecendo NCC-QN3, e a outra parte com a Fenazina, rendendo NCC-Fen. Os NCC, os precursores e os produtos click foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho (FT-IR), difração de raios X (DRX), análise elementar (CHN), análise termogravimétrica (TG), microscopia eletrônica de transmissão (MET), ressonância magnética nuclear de 13C (RMN de 13C) e espectroscopia de fotoelétrons excitados por raios X (XPS). Adicionalmente, os NCC funcionalizados com as moléculas fluorescentes foram caracterizados por espectroscopia UV-Vis e de fluorescência. A análise elementar permitiu estimar o grau de substituição (GS) dos grupos hidroxila dos NCC pelos grupos azido e alcino e pelas moléculas de interesse. Os valores de GS calculados para os precursores foram de 13% e 30% para NCC-N3 e NCC-P, respectivamente. Os valores de GS para os produtos click foram calculados em 10% para NCC-Fen, 20% para NCC-BTD e NCC-QN3 e 12% para NCC-QA. Todos os produtos click mostraram-se termicamente mais estáveis que os NCC não modificados, fornecendo mais uma evidência de modificação superficial. Apesar dos produtos click terem sofrido diminuição no índice de cristalinidade (IC), com valores na faixa de 51-56%, em comparação aos 88% dos NCC não modificados, as imagens de microscopia indicaram que as estruturas nanocristalinas foram preservadas mesmo após três ou quatro reações de modificação superficial. | pt_BR |
dc.language | Português | pt_BR |
dc.publisher | Universidade Federal de Minas Gerais | pt_BR |
dc.publisher.initials | UFMG | pt_BR |
dc.rights | Acesso Aberto | pt_BR |
dc.subject | 1 | pt_BR |
dc.subject | Nanocristais de celulose | pt_BR |
dc.subject | Moléculas fluorescentes | pt_BR |
dc.subject | 4-naftoquinonas | pt_BR |
dc.subject | Modificação superficial | pt_BR |
dc.subject.other | Lignocelulose | pt_BR |
dc.subject.other | Celulose | pt_BR |
dc.subject.other | Físico química | pt_BR |
dc.subject.other | Cristais | pt_BR |
dc.title | Modificação química da superfície de nanocristais de celulose via reação click para a obtenção de bionanomateriais funcionais | pt_BR |
dc.type | Dissertação de Mestrado | pt_BR |
Appears in Collections: | Dissertações de Mestrado |
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