Preparação de padrões analíticos de 25i-nbome e 25i-nboh para fins forenses
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Universidade Federal de Minas Gerais
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Resumo
Substâncias popularmente conhecidas como NBOHs e NBOMes são feniletilaminas que surgiram recentemente no mercado ilegal
de drogas, como substitutos alternativos à dietilamida do ácido lisérgico (LSD), já que muitos de seus efeitos farmacológicos são
semelhantes. Esse fato gera certa preocupação quanto ao impacto do uso destas substâncias na saúde pública, pois casos de
morte e intoxicação foram relacionados com alguns de seus derivados, que só recentemente foram oficializados pela ANVISA como
substâncias de uso proscrito no Brasil. Apesar disso, ainda há poucos estudos sobre essas feniletilaminas na literatura, o que torna
necessária uma síntese eficiente com o objetivo de preparar padrões analíticos para fins forenses. Isso possibilita uma comparação
e consequentemente a identificação de substâncias apreendidas, além de tornar mais factível os estudos dos seus efeitos no corpo
humano. Dessa forma, os derivados 25I-NBOMe e 25I-NBOH foram preparados e caracterizados por RMN de 1H e 13C e CG-EM.
Inicialmente, dimetoxi-β-nitroestireno (DNE) foi obtido pela reação de Henry entre o 2,5-dimetoxibenzaldeído e o nitrometano, seguido
da desidratação do aduto de Henry (79%). Na sequência, DNE foi tratado com LiAlH4, fornecendo a 2,5-dimetoxifenetilamina (2C-H)
(74%). A reação de substituição eletrofílica aromática de 2C-H com iodo na presença de Ag2SO4 forneceu a 4-iodo-2,5-dimetoxifene tilamina (2C-I) (68%). A aminação redutiva do 2-metoxibenzaldeído com 2C-I, empregando-se NaBH4 como agente redutor, forneceu
a 25I-NBOMe (61%). Analogamente, a 25I-NBOH foi obtida pela reação entre o salicilaldeído e 2C-I (90%).25I-NBOMe e 25I-NBOH
foram preparadas em 5 etapas, a partir do 2,5-dimetoxibenzaldeído e com rendimento global de 24% e 36%, respectivamente. Ten do em vista que estudos de novas substâncias psicoativas são extremamente importantes para entender seu efeito farmacológico
e regulamentar o seu uso, a síntese de padrões analíticos da 25I-NBOMe e 25I-NBOH é um passo importante para o avanço das
pesquisas na área forense e farmacológica desta classe de substâncias.
Abstract
Assunto
Alucinógenos, Drogas - Abuso
Palavras-chave
25I-NBOMe, 25I-NBOH, Feniletilaminas, Padrão analítico
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