Preparação de padrões analíticos de 25i-nbome e 25i-nboh para fins forenses

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dc.creatorMarcelo Pereira Queiroz
dc.creatorWellington Alves de Barros
dc.creatorLeonardo Silva Neto
dc.creatorClésia Cristina Nascentes
dc.creatorÂngelo de Fátima
dc.date.accessioned2024-09-13T16:09:44Z
dc.date.accessioned2025-09-08T23:35:35Z
dc.date.available2024-09-13T16:09:44Z
dc.date.issued2018
dc.format.mimetypepdf
dc.identifier.issn2526-0596
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/1843/76438
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Federal de Minas Gerais
dc.relation.ispartofRevista Criminalística e Medicina Legal
dc.rightsAcesso Aberto
dc.subjectAlucinógenos
dc.subjectDrogas - Abuso
dc.subject.other25I-NBOMe
dc.subject.other25I-NBOH
dc.subject.otherFeniletilaminas
dc.subject.otherPadrão analítico
dc.titlePreparação de padrões analíticos de 25i-nbome e 25i-nboh para fins forenses
dc.typeArtigo de periódico
local.citation.epage44
local.citation.issue1
local.citation.spage44
local.citation.volume3
local.description.resumoSubstâncias popularmente conhecidas como NBOHs e NBOMes são feniletilaminas que surgiram recentemente no mercado ilegal de drogas, como substitutos alternativos à dietilamida do ácido lisérgico (LSD), já que muitos de seus efeitos farmacológicos são semelhantes. Esse fato gera certa preocupação quanto ao impacto do uso destas substâncias na saúde pública, pois casos de morte e intoxicação foram relacionados com alguns de seus derivados, que só recentemente foram oficializados pela ANVISA como substâncias de uso proscrito no Brasil. Apesar disso, ainda há poucos estudos sobre essas feniletilaminas na literatura, o que torna necessária uma síntese eficiente com o objetivo de preparar padrões analíticos para fins forenses. Isso possibilita uma comparação e consequentemente a identificação de substâncias apreendidas, além de tornar mais factível os estudos dos seus efeitos no corpo humano. Dessa forma, os derivados 25I-NBOMe e 25I-NBOH foram preparados e caracterizados por RMN de 1H e 13C e CG-EM. Inicialmente, dimetoxi-β-nitroestireno (DNE) foi obtido pela reação de Henry entre o 2,5-dimetoxibenzaldeído e o nitrometano, seguido da desidratação do aduto de Henry (79%). Na sequência, DNE foi tratado com LiAlH4, fornecendo a 2,5-dimetoxifenetilamina (2C-H) (74%). A reação de substituição eletrofílica aromática de 2C-H com iodo na presença de Ag2SO4 forneceu a 4-iodo-2,5-dimetoxifene tilamina (2C-I) (68%). A aminação redutiva do 2-metoxibenzaldeído com 2C-I, empregando-se NaBH4 como agente redutor, forneceu a 25I-NBOMe (61%). Analogamente, a 25I-NBOH foi obtida pela reação entre o salicilaldeído e 2C-I (90%).25I-NBOMe e 25I-NBOH foram preparadas em 5 etapas, a partir do 2,5-dimetoxibenzaldeído e com rendimento global de 24% e 36%, respectivamente. Ten do em vista que estudos de novas substâncias psicoativas são extremamente importantes para entender seu efeito farmacológico e regulamentar o seu uso, a síntese de padrões analíticos da 25I-NBOMe e 25I-NBOH é um passo importante para o avanço das pesquisas na área forense e farmacológica desta classe de substâncias.
local.identifier.orcidhttps://orcid.org/0000-0002-8514-442X
local.identifier.orcidhttps://orcid.org/0000-0002-3479-0720
local.identifier.orcidhttps://orcid.org/0000-0003-4554-9577
local.identifier.orcidhttps://orcid.org/0000-0003-2344-5590
local.publisher.countryBrasil
local.publisher.departmentICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
local.publisher.initialsUFMG
local.url.externahttps://revistacml.com.br/wp-content/uploads/2018/12/RCML-3.pdf

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