Estudo fitoquímico e da atividade biológica de Banisteriopsis anisandra (A. Juss) B. Gates e síntese de amidas indólicas para avaliação da atividadealelopática
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Autor(es)
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Editor
Universidade Federal de Minas Gerais
Descrição
Tipo
Dissertação de mestrado
Título alternativo
Primeiro orientador
Membros da banca
Henriete da Silva Vieira
Lucienir Pains Duarte
Lucienir Pains Duarte
Resumo
O presente trabalho está dividido em dois capítulos. No primeiro capítulo, é relatado o estudo fitoquímico das raízes e folhas de Banisteriopsis anisandra, uma planta utilizada na medicina popular no tratamento tópico de infeções fúngicas. Até o presente momento, não foram encontrados na literatura nenhum estudo fitoquímico e nenhuma avaliação da atividade biológica desta espécie. Foram isoladas das folhas uma mistura de hidrocarbonetos (F1), ácido palmítico (F2), lupeol (F3) e quercetina 3-O-ramnosídeo (F4). Das raízes, foram isolados uma mistura de hidrocarbonetos (R1), oleato de -sitosterila (R2), friedelina(R3), 2-hidroxi-6-metoxi-7-metil-9,10-diidrofenantreno-1-carbaldeído (R4), 2-hidroxi-6,8-dimetoxi-7-metil-9,10-diidrofenantreno-1-carbaldeído (R5), -sitosterol (R6), mistura de -sitosterol e estigmasterol (R7), 2,8-dihidroxi-6-metoxi-7-metil-9,10-diidrofenantreno-1-carbaldeído (R8), ácido 3,4-dihidroxibenzóico (R9), mistura de friedelina e lupenona (lupan-20(29)-en-3-ona) (R10), ácido oléico (R11), e mistura deglochidonol, ácido oléico e -sitosterol (R12). Vale à pena destacar que R4, R5 e R8 são substâncias inéditas. Em seguida, são apresentados resultados de testes de atividade biológica para extratos, frações e/ou substâncias puras isoladas de B. anisandra: teste de atividade antioxidante, de atividade alelopática, de atividade antibacteriana, deatividade antifúngica e de atividade citotóxica. O segundo capítulo descreve a preparação de quatro amidas derivadas dos ácidos indol-2-carboxílico e indol-3-carboxílico com anilina e ,4,5-trimetoxi-anilina (22, 24, 26 e 27), a fim de serem testadas quanto a sua atividade alelopática sobre o crescimento e germinação de Lactuca sativa (alface) e Allium cepa (cebola). Uma destas amidas (24) é inédita, e para nenhuma delas há relatos de sua atividade alelopática.
Abstract
This work is divided into two chapters. In the first chapter is reported thephytochemical study of the roots and leaves of Banisteriopsis anisandra, a plant used in folk medicine for topical treatment of fungal infections. To date, were not found in the literature any phytochemical study or evaluation of biological activities of this species. From leaves of B. anisandra were isolated a mixture of hydrocarbons (F1), palmitic acid (F2), lupeol (F3) and quercetin 3-O-rhamnoside (F4). From roots, wereisolated a mixture of hydrocarbons (R1), -sitosteryl oleate (R2), friedelin (R3), 2-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-9 10-diidrophenanthrene-1-carbaldehyde (R4), 2-hydroxy-6 ,8-dimethoxy-7-methyl-9 ,10-diidrophenanthrene-1-carbaldehyde (R5), -sitosterol (R6), a mixture of -sitosterol and stigmasterol (R7), 2,8 -dihydroxy-6-methoxy-7-methyl-9 ,10-diidrophenanthrene-1-carbaldehyde (R8) 3,4-dihydroxybenzoic acid (R9), and mixture of friedelin and lupenone (lupane-20 (29)-en-3 -one) (R10), oleic acid (R11), and mixture of glochidonol, oleic acid and -sitosterol (R12). It is worth it to say that R4, R5 and R8 are described for the first time. Following, are presented the results of biological activity of extracts, fractions and/or isolated compounds from B. anisandra: antioxidant activity, allelopathic activity, antibacterial activity, antifungal activity and cytotoxic activity. The second chapter describes the preparation of four amide derivatives ofindole-2-carboxylic acid and indole-3-carboxylic acid with aniline and 3,4,5-trimethoxy-aniline (22, 24, 26 e 27), to be tested for their allelopathic activity on the growth and germination of Lactuca sativa (lettuce) and Allium cepa (onion). One of these amides is new (24) and to none of them are reports of their allelopathic activity.
Assunto
Quimica orgânica, Testes biológicos, Antigenos de fungos
Palavras-chave
estudo fitoquímico, antibactericida, atividade alelopática, Banisteriopsis anisandra, amidas indólicas