New pesticidal diterpenoids from Vellozia gigantea (Velloziaceae), an endemic neotropical plant living in the endangered brazilian biome rupestrian grasslands
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Universidade Federal de Minas Gerais
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Novos diterpenóides pesticidas de Vellozia gigantea (Velloziaceae), uma planta neotropical endêmica que vive nas pastagens rupestres do bioma brasileiro ameaçado de extinção
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Resumo
Vellozia gigantea is a rare, ancient, and endemic neotropical plant present in the
Brazilian Rupestrian grasslands. The dichloromethane extract of V. gigantea adventitious roots was
phytotoxic against Lactuca sativa, Agrostis stolonifera, and Lemna paucicostata, and showed larvicidal
activity against Aedes aegypti. Phytotoxicity bioassay-directed fractionation of the extract revealed
one new isopimaradiene, 8(9),15-isopimaradien-1,3,7,11-tetraone, and three new cleistanthane
diterpenoids, 7-oxo-8,11,13-cleistanthatrien-3-ol, 3,20-epoxy-7-oxo-8,11,13-cleistanthatrien-3-ol,
and 20-nor-3,7-dioxo-1,8,11,13-cleistanthatetraen-10-ol. These new structures are proposed
based on interpretation of 1H, 13C, COSY, NOESY, HSQC, and HMBC NMR data.
8(9),15-isopimaradien-1,3,7,11-tetraone was especially phytotoxic with an IC50 value (30 µM)
comparable to those of commercial herbicides clomazone, EPTC, and naptalam. In addition,
7-oxo-8,11,13-cleistanthatrien-3-ol provided 100% mortality at a concentration of 125 ppm against
one-day-old Ae. aegypti larvae. Our results show that ancient and unique plants, like the endangered
narrowly endemic neotropical species V. gigantea present in the Rupestrian grasslands, should also be
protected because they can be sources of new bioactive compounds.
Abstract
Vellozia gigantea é uma planta neotropical rara, antiga e endêmica presente no
Campos Rupestres Brasileiros. O extrato diclorometânico de raízes adventícias de V. gigantea foi
fitotóxico contra Lactuca sativa, Agrostis stolonifera e Lemna paucicostata, e apresentou ação larvicida
atividade contra o Aedes aegypti. Fracionamento do extrato dirigido por bioensaio de fitotoxicidade revelado
um novo isopimaradieno, 8(9),15-isopimaradieno-1,3,7,11-tetraona, e três novos cleistantano
diterpenóides, 7-oxo-8,11,13-cleistanthatrien-3-ol, 3,20-epoxi-7-oxo-8,11,13-cleistanthatrien-3-ol,
e 20-nor-3,7-dioxo-1,8,11,13-cleistantatetraen-10-ol. Estas novas estruturas são propostas
com base na interpretação dos dados de RMN de 1H, 13C, COSY, NOESY, HSQC e HMBC.
8(9),15-isopimaradieno-1,3,7,11-tetraona foi especialmente fitotóxico com um valor IC50 (30 µM)
comparáveis aos dos herbicidas comerciais clomazone, EPTC e naptalam. Além disso,
7-oxo-8,11,13-cleistanthattrien-3-ol proporcionou 100% de mortalidade na concentração de 125 ppm contra
Ae, com um dia de vida. larvas de aegypti. Nossos resultados mostram que plantas antigas e únicas, como as espécies ameaçadas de extinção
espécie neotropical estreitamente endêmica V. gigantea presente nos Campos Rupestres, também deve ser
protegidos porque podem ser fontes de novos compostos bioativos.
Assunto
Diterpenos, Herbicidas, Produtos Biológicos, Ecologia
Palavras-chave
Diterpenes, Herbicides, Biological Products, Ecology
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https://www.mdpi.com/1420-3049/22/1/175