New pesticidal diterpenoids from Vellozia gigantea (Velloziaceae), an endemic neotropical plant living in the endangered brazilian biome rupestrian grasslands

dc.creatorMariana Ferreira
dc.creatorCharles Cantrell
dc.creatorStephen Duke
dc.creatorAbbas Ali
dc.creatorLuiz Henrique Rosa
dc.date.accessioned2024-08-07T21:55:11Z
dc.date.accessioned2025-09-09T01:09:52Z
dc.date.available2024-08-07T21:55:11Z
dc.date.issued2017
dc.description.abstractVellozia gigantea é uma planta neotropical rara, antiga e endêmica presente no Campos Rupestres Brasileiros. O extrato diclorometânico de raízes adventícias de V. gigantea foi fitotóxico contra Lactuca sativa, Agrostis stolonifera e Lemna paucicostata, e apresentou ação larvicida atividade contra o Aedes aegypti. Fracionamento do extrato dirigido por bioensaio de fitotoxicidade revelado um novo isopimaradieno, 8(9),15-isopimaradieno-1,3,7,11-tetraona, e três novos cleistantano diterpenóides, 7-oxo-8,11,13-cleistanthatrien-3-ol, 3,20-epoxi-7-oxo-8,11,13-cleistanthatrien-3-ol, e 20-nor-3,7-dioxo-1,8,11,13-cleistantatetraen-10-ol. Estas novas estruturas são propostas com base na interpretação dos dados de RMN de 1H, 13C, COSY, NOESY, HSQC e HMBC. 8(9),15-isopimaradieno-1,3,7,11-tetraona foi especialmente fitotóxico com um valor IC50 (30 µM) comparáveis ​​aos dos herbicidas comerciais clomazone, EPTC e naptalam. Além disso, 7-oxo-8,11,13-cleistanthattrien-3-ol proporcionou 100% de mortalidade na concentração de 125 ppm contra Ae, com um dia de vida. larvas de aegypti. Nossos resultados mostram que plantas antigas e únicas, como as espécies ameaçadas de extinção espécie neotropical estreitamente endêmica V. gigantea presente nos Campos Rupestres, também deve ser protegidos porque podem ser fontes de novos compostos bioativos.
dc.format.mimetypepdf
dc.identifier.doihttps://doi.org/10.3390/molecules22010175
dc.identifier.issn14203049
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/1843/73339
dc.languageeng
dc.publisherUniversidade Federal de Minas Gerais
dc.relation.ispartofMolecules
dc.rightsAcesso Aberto
dc.subjectDiterpenos
dc.subjectHerbicidas
dc.subjectProdutos Biológicos
dc.subjectEcologia
dc.subject.otherDiterpenes
dc.subject.otherHerbicides
dc.subject.otherBiological Products
dc.subject.otherEcology
dc.titleNew pesticidal diterpenoids from Vellozia gigantea (Velloziaceae), an endemic neotropical plant living in the endangered brazilian biome rupestrian grasslands
dc.title.alternativeNovos diterpenóides pesticidas de Vellozia gigantea (Velloziaceae), uma planta neotropical endêmica que vive nas pastagens rupestres do bioma brasileiro ameaçado de extinção
dc.typeArtigo de periódico
local.citation.issue1
local.citation.spage175
local.citation.volume22
local.description.resumoVellozia gigantea is a rare, ancient, and endemic neotropical plant present in the Brazilian Rupestrian grasslands. The dichloromethane extract of V. gigantea adventitious roots was phytotoxic against Lactuca sativa, Agrostis stolonifera, and Lemna paucicostata, and showed larvicidal activity against Aedes aegypti. Phytotoxicity bioassay-directed fractionation of the extract revealed one new isopimaradiene, 8(9),15-isopimaradien-1,3,7,11-tetraone, and three new cleistanthane diterpenoids, 7-oxo-8,11,13-cleistanthatrien-3-ol, 3,20-epoxy-7-oxo-8,11,13-cleistanthatrien-3-ol, and 20-nor-3,7-dioxo-1,8,11,13-cleistanthatetraen-10-ol. These new structures are proposed based on interpretation of 1H, 13C, COSY, NOESY, HSQC, and HMBC NMR data. 8(9),15-isopimaradien-1,3,7,11-tetraone was especially phytotoxic with an IC50 value (30 µM) comparable to those of commercial herbicides clomazone, EPTC, and naptalam. In addition, 7-oxo-8,11,13-cleistanthatrien-3-ol provided 100% mortality at a concentration of 125 ppm against one-day-old Ae. aegypti larvae. Our results show that ancient and unique plants, like the endangered narrowly endemic neotropical species V. gigantea present in the Rupestrian grasslands, should also be protected because they can be sources of new bioactive compounds.
local.publisher.countryBrasil
local.publisher.departmentICB - DEPARTAMENTO DE MICROBIOLOGIA
local.publisher.initialsUFMG
local.url.externahttps://www.mdpi.com/1420-3049/22/1/175

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