Friedelane triterpenes with cytotoxic activity from the leaves of Maytenus quadrangulata (Celastraceae)
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Universidade Federal de Minas Gerais
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Resumo
Three new triterpenes, 3,4-seco-3,11β-epoxyfriedel-4(23)-en-3β-ol (1), friedelan-3α,11β diol (2), 7β,26-epoxyfriedelan-3a,7a-diol (3), a mixture of two new triterpenes 3α-hydroxyfriedelan-29-yl palmitate (4) and 3α-hydroxyfriedelan-29-yl stearate (5) and eleven known compounds were obtained from the hexane extract of Maytenus quadrangulata leaves. The structures and the relative stereochemistry of the new triterpenes were established through 1D/2D nuclear magnetic resonance (NMR), high resolution mass spectrometry (HRMS), and Fourier transform infrared (FTIR) spectral data. The hexane extract and isolated compounds were submitted to the cytotoxicity assays against leukemia (THP-1 and K562), ovarian (TOV-21G) and breast cancer (MDA-MB-231) cell lines. Compounds 1, 2 and 11β-hydroxyfriedelan-3-one (15) displayed high cytotoxicity and selectivity against leukemic cells when compared to positive control cytarabine (for THP-1) and imatinib (for K562). Furthermore, compound 2 showed similar cytotoxicity and an enhanced selectivity towards ovarian and breast cells in comparison to positive control etoposide.
Abstract
Três novos triterpenos, 3,4-seco-3,11β-epoxifriedel-4(23)-en-3β-ol (1), friedelan-3α,11β diol (2), 7β,26-epoxifriedelan-3a,7a-diol (3), uma mistura de dois novos triterpenos, palmitato de 3α-hidroxifriedelan-29-ila (4) e estearato de 3α-hidroxifriedelan-29-ila (5), e onze compostos conhecidos foram obtidos do extrato hexânico das folhas de Maytenus quadrangulata. As estruturas e a estereoquímica relativa dos novos triterpenos foram estabelecidas por meio de dados espectrais de ressonância magnética nuclear (RMN) unidimensional/bidimensional, espectrometria de massas de alta resolução (EMHR) e infravermelho com transformada de Fourier (FTIR). O extrato hexânico e os compostos isolados foram submetidos a ensaios de citotoxicidade contra linhagens celulares de leucemia (THP-1 e K562), câncer de ovário (TOV-21G) e câncer de mama (MDA-MB-231). Os compostos 1, 2 e 11β-hidroxifriedelan-3-ona (15) apresentaram alta citotoxicidade e seletividade contra células leucêmicas quando comparados aos controles positivos citarabina (para THP-1) e imatinibe (para K562). Além disso, o composto 2 apresentou citotoxicidade semelhante e maior seletividade para células de ovário e mama em comparação ao controle positivo etoposídeo.
Assunto
Celastraceae, Maytenus, Triterpenos pentacíclicos, Toxicidade
Palavras-chave
Celastraceae, Maytenus, Pentacyclic triterpenes, Cytotoxicity
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