Friedelane triterpenes with cytotoxic activity from the leaves of Maytenus quadrangulata (Celastraceae)

Abstract

Três novos triterpenos, 3,4-seco-3,11β-epoxifriedel-4(23)-en-3β-ol (1), friedelan-3α,11β diol (2), 7β,26-epoxifriedelan-3a,7a-diol (3), uma mistura de dois novos triterpenos, palmitato de 3α-hidroxifriedelan-29-ila (4) e estearato de 3α-hidroxifriedelan-29-ila (5), e onze compostos conhecidos foram obtidos do extrato hexânico das folhas de Maytenus quadrangulata. As estruturas e a estereoquímica relativa dos novos triterpenos foram estabelecidas por meio de dados espectrais de ressonância magnética nuclear (RMN) unidimensional/bidimensional, espectrometria de massas de alta resolução (EMHR) e infravermelho com transformada de Fourier (FTIR). O extrato hexânico e os compostos isolados foram submetidos a ensaios de citotoxicidade contra linhagens celulares de leucemia (THP-1 e K562), câncer de ovário (TOV-21G) e câncer de mama (MDA-MB-231). Os compostos 1, 2 e 11β-hidroxifriedelan-3-ona (15) apresentaram alta citotoxicidade e seletividade contra células leucêmicas quando comparados aos controles positivos citarabina (para THP-1) e imatinibe (para K562). Além disso, o composto 2 apresentou citotoxicidade semelhante e maior seletividade para células de ovário e mama em comparação ao controle positivo etoposídeo.