Phytochemical and biological studies of constituents from roots of Salacia crassifolia (celastraceae)
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Universidade Federal de Minas Gerais
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Resumo
Salacia crassifolia traditionally known as “Bacupari-do-Cerrado” is used to treat kidney problems, and as a healing agent for coughs and malaria. The phytochemical study of the S. crassifolia roots led to the isolation of thirteen compounds: abruslactone-A (1), urs-12-ene-3β,25,30-triol (2), carioprystimerin (3), β-sitosterol (4), pristimerin (5), dispermoquinone (6), netzahualcoyonol (7), 20-hydroxy-20-epi-tingenone (8), 6-oxo-pristimerol (9), 9β,10β-epoxi-3β-hydroxy-1βH,4βH,5βH,7βH,11αH-guaian-12,8β-olide (10), 3-O-β-D-glucosyl-β-sitosterol (11), 4`-O-methylepigalocatechin (12) and cerebroside (13). The chemical structures of 1-13 were determined by IR, 1D/2D NMR together with X-ray diffractometry. Compounds 2 and 10 are herein described for the first time. Extracts of S. crassifolia and compounds 3, 5, 8 and 9 were evaluated on acetylcholinesterase inhibition, in vitro cytotoxic activity and in vivo toxicity tests using Caenorhabditis elegans model. All tested compounds inhibited acetylcholinesterase, and compounds 3, 8 and 9 demonstrated a greater potential when compared to the standard eserine. The tested compounds showed low cytotoxicity against the THP-1, K562 and MDA-MB-231 cancer cell lines. None of the tested compounds and extracts were toxic against C. elegans since the larvae survival rate in L1 stage was higher than 90%.
Abstract
A Salacia crassifolia tradicionalmente conhecida como “Bacupari-do-Cerrado” é usada para tratar problemas renais, e como um agente curativo para tosse e malária. O estudo fitoquímico das raízes de S. crassifolia levou ao isolamento de treze compostos: abruslactona-A (1), urs-12-eno-3β,25,30-triol (2), cariopristimerina (3), β-sitosterol ( 4), pristimerina (5), dispermoquinona (6), netzahualcoyonol (7), 20-hidroxi-20-epi-tingenona (8), 6-oxo-pristimerol (9), 9β,10β-epoxi-3β-hidroxi- 1βH,4βH,5βH,7βH,11αH-guaian-12,8β-olide (10), 3-O-β-D-glucosil-β-sitosterol (11), 4`-O-metilepigalocatequina (12) e cerebrosídeo ( 13). As estruturas químicas de 1-13 foram determinadas por IR, 1D/2D NMR juntamente com difratometria de raios-X. Os compostos 2 e 10 são aqui descritos pela primeira vez. Extratos de S. crassifolia e compostos 3, 5, 8 e 9 foram avaliados quanto à inibição da acetilcolinesterase, atividade citotóxica in vitro e testes de toxicidade in vivo usando o modelo Caenorhabditis elegans. Todos os compostos testados inibiram a acetilcolinesterase, sendo que os compostos 3, 8 e 9 demonstraram maior potencial quando comparados à eserina padrão. Os compostos testados apresentaram baixa citotoxicidade contra as linhagens celulares de câncer THP-1, K562 e MDA-MB-231. Nenhum dos compostos e extratos testados foi tóxico contra C. elegans, pois a taxa de sobrevivência das larvas no estágio L1 foi superior a 90%.
Assunto
Triterpenos, Caenorhabditis elegans, Acetilcolinesterase, Compostos fitoquímicos
Palavras-chave
Triterpenoids, Caryopristimerin, Guaianolide, C. elegans, Acetylcholinesterase
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https://quimicanova.sbq.org.br/detalhe_artigo.asp?id=8076