Phytochemical and biological studies of constituents from roots of Salacia crassifolia (celastraceae)

dc.creatorJosana Pereira dos Santos
dc.creatorWillian Xerxes Coelho Oliveira
dc.creatorSidney Augusto Vieira Filho
dc.creatorRafael César Gonçalves Pereira
dc.creatorGrasiely Faria de Sousa
dc.creatorViviane de Souza Alves
dc.creatorAdriano de Paula Sabino
dc.creatorFernanda Cristina Gontijo Evangelista
dc.creatorJacqueline Aparecida Takahashi
dc.creatorMarília Aparecida Fidelis e Moura
dc.creatorFilipe Barra de Almeida
dc.creatorLucienir Pains Duarte
dc.date.accessioned2023-03-31T13:14:01Z
dc.date.accessioned2025-09-08T23:55:28Z
dc.date.available2023-03-31T13:14:01Z
dc.date.issued2020
dc.description.abstractA Salacia crassifolia tradicionalmente conhecida como “Bacupari-do-Cerrado” é usada para tratar problemas renais, e como um agente curativo para tosse e malária. O estudo fitoquímico das raízes de S. crassifolia levou ao isolamento de treze compostos: abruslactona-A (1), urs-12-eno-3β,25,30-triol (2), cariopristimerina (3), β-sitosterol ( 4), pristimerina (5), dispermoquinona (6), netzahualcoyonol (7), 20-hidroxi-20-epi-tingenona (8), 6-oxo-pristimerol (9), 9β,10β-epoxi-3β-hidroxi- 1βH,4βH,5βH,7βH,11αH-guaian-12,8β-olide (10), 3-O-β-D-glucosil-β-sitosterol (11), 4`-O-metilepigalocatequina (12) e cerebrosídeo ( 13). As estruturas químicas de 1-13 foram determinadas por IR, 1D/2D NMR juntamente com difratometria de raios-X. Os compostos 2 e 10 são aqui descritos pela primeira vez. Extratos de S. crassifolia e compostos 3, 5, 8 e 9 foram avaliados quanto à inibição da acetilcolinesterase, atividade citotóxica in vitro e testes de toxicidade in vivo usando o modelo Caenorhabditis elegans. Todos os compostos testados inibiram a acetilcolinesterase, sendo que os compostos 3, 8 e 9 demonstraram maior potencial quando comparados à eserina padrão. Os compostos testados apresentaram baixa citotoxicidade contra as linhagens celulares de câncer THP-1, K562 e MDA-MB-231. Nenhum dos compostos e extratos testados foi tóxico contra C. elegans, pois a taxa de sobrevivência das larvas no estágio L1 foi superior a 90%.
dc.description.sponsorshipCNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico
dc.description.sponsorshipFAPEMIG - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais
dc.description.sponsorshipCAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
dc.format.mimetypepdf
dc.identifier.doihttp://dx.doi.org/10.21577/0100-4042.20170520
dc.identifier.issn1678-7064
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/1843/51426
dc.languageeng
dc.publisherUniversidade Federal de Minas Gerais
dc.relation.ispartofQuímica Nova
dc.rightsAcesso Aberto
dc.subjectTriterpenos
dc.subjectCaenorhabditis elegans
dc.subjectAcetilcolinesterase
dc.subjectCompostos fitoquímicos
dc.subject.otherTriterpenoids
dc.subject.otherCaryopristimerin
dc.subject.otherGuaianolide
dc.subject.otherC. elegans
dc.subject.otherAcetylcholinesterase
dc.titlePhytochemical and biological studies of constituents from roots of Salacia crassifolia (celastraceae)
dc.typeArtigo de periódico
local.citation.epage567
local.citation.issue5
local.citation.spage558
local.citation.volume43
local.description.resumoSalacia crassifolia traditionally known as “Bacupari-do-Cerrado” is used to treat kidney problems, and as a healing agent for coughs and malaria. The phytochemical study of the S. crassifolia roots led to the isolation of thirteen compounds: abruslactone-A (1), urs-12-ene-3β,25,30-triol (2), carioprystimerin (3), β-sitosterol (4), pristimerin (5), dispermoquinone (6), netzahualcoyonol (7), 20-hydroxy-20-epi-tingenone (8), 6-oxo-pristimerol (9), 9β,10β-epoxi-3β-hydroxy-1βH,4βH,5βH,7βH,11αH-guaian-12,8β-olide (10), 3-O-β-D-glucosyl-β-sitosterol (11), 4`-O-methylepigalocatechin (12) and cerebroside (13). The chemical structures of 1-13 were determined by IR, 1D/2D NMR together with X-ray diffractometry. Compounds 2 and 10 are herein described for the first time. Extracts of S. crassifolia and compounds 3, 5, 8 and 9 were evaluated on acetylcholinesterase inhibition, in vitro cytotoxic activity and in vivo toxicity tests using Caenorhabditis elegans model. All tested compounds inhibited acetylcholinesterase, and compounds 3, 8 and 9 demonstrated a greater potential when compared to the standard eserine. The tested compounds showed low cytotoxicity against the THP-1, K562 and MDA-MB-231 cancer cell lines. None of the tested compounds and extracts were toxic against C. elegans since the larvae survival rate in L1 stage was higher than 90%.
local.publisher.countryBrasil
local.publisher.departmentFAR - DEPARTAMENTO DE ANÁLISES CLÍNICAS E TOXICOLÓGICAS
local.publisher.departmentICB - DEPARTAMENTO DE MICROBIOLOGIA
local.publisher.departmentICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
local.publisher.initialsUFMG
local.url.externahttps://quimicanova.sbq.org.br/detalhe_artigo.asp?id=8076

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